| 149398-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 149398-10-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 340.654
• InChiKey: DMDFYVMKOJEIQG-OFAQMXQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 甲基锂 、 silica gel 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 (1R,7aR)-1-<3'-hydroxy-5'-methyl-1'(E)-hexenyl>-7a-methyl-5-oxo-2,3,6,7,7a-pentahydroindene
  参考文献：
  名称：

  Potential Intermediates to Vitamin D3 and Steroids: Enantioselective Syntheses of(20R)-and(20S)-De-AB-cholesta-8(14),22-dien-9-one from (S)-and (R)-2,3-O-Isopropylideneglyceraldehyde.

  摘要：

  (20R)- 和 (20S)-de-AB-cholesta-8(14)、22-dien-9-one（22 和 23）的对映选择性合成，它们是产生维生素 D3、类固醇及其类似物的潜在中间体，已经开发出来。 (3R)-甲基-环戊酮 12 通过已知的程序获得，从 (S)-2, 3-O-异丙叉基甘油醛 (8) 开始，或通过使用 Mitsunobu 反应然后进行原酸酯 Claisen 重排来反转化合物 5 中的 C6 位。跨角甲基化CD环的构建是通过12的烯醇锂与α-甲硅烷基化乙烯基酮的立体和区域选择性迈克尔加成，然后进行分子内羟醛缩合来完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.244
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 (2R,3R)-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)prop-1'-(E)-enyl>-2-methylcyclopentanone 在 4 A molecular sieve 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Potential Intermediates to Vitamin D3 and Steroids: Enantioselective Syntheses of(20R)-and(20S)-De-AB-cholesta-8(14),22-dien-9-one from (S)-and (R)-2,3-O-Isopropylideneglyceraldehyde.

  摘要：

  (20R)- 和 (20S)-de-AB-cholesta-8(14)、22-dien-9-one（22 和 23）的对映选择性合成，它们是产生维生素 D3、类固醇及其类似物的潜在中间体，已经开发出来。 (3R)-甲基-环戊酮 12 通过已知的程序获得，从 (S)-2, 3-O-异丙叉基甘油醛 (8) 开始，或通过使用 Mitsunobu 反应然后进行原酸酯 Claisen 重排来反转化合物 5 中的 C6 位。跨角甲基化CD环的构建是通过12的烯醇锂与α-甲硅烷基化乙烯基酮的立体和区域选择性迈克尔加成，然后进行分子内羟醛缩合来完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.244