5-Methyl-2-phenylazo-phenol | 582-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-Methyl-2-phenylazo-phenol
• 英文别名: 2-Oxy-4-methyl-azobenzol；4-Benzolazo-3-oxy-toluol；2-Hydroxy-4-methyl-azobenzol；2-Hydroxy-4-methylazobenzol；5-Methyl-2-(2-phenyldiazenyl)phenol；5-methyl-2-phenyldiazenylphenol
• CAS: 582-85-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: CDBOTJOIQFFHRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [tris(triphenylphosphine) ruthenium(III) trichloride] 、 5-Methyl-2-phenylazo-phenol 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌（III）2-（芳偶氮）酚盐配合物的合成，结构，催化转移加氢和生物活性

  摘要：

  由五个2-（芳基偶氮）的反应合成了一系列[RuX（PPh 3）2（L）]类型的单核有机钌配合物（X = Cl或Br； L = 2-（芳基偶氮）酚盐配体）。钌（III）前体的苯酚配体，即。[RuCl 3（PPh 3）3 ]和[RuBr 3（PPh 3）2（CH 3OH）]在苯中回流。在所有这些反应中，2-（芳基偶氮）酚盐配体从前体中取代了一个三苯基膦分子，两个氯化物或溴化物和一种甲醇，从而形成五元环金属化物质。2-（芳基偶氮）苯酚配体表现为双阴离子三齿C，N，O供体，并通过在苯环邻位的酚质子和苯基质子解离而与钌配位。通过元素分析，磁化率测量，FT-IR，UV-Vis和EPR光谱数据确定了复合物的组成。这些络合物是顺磁性的，在氯仿中表现出强烈的d-d和电荷转移跃迁。配合物7的溶液EPR光谱在77 K的二氯甲烷中，钌离子周围出现菱形畸变。配合物1的结构构象已经通过X射线晶体学进行。已经通过循环伏

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.039
• 作为产物：
  描述：

  4-Methylazobenzol 在 氯化锑(V) 、 双氧水 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-Methyl-2-phenylazo-phenol
  参考文献：
  名称：

  乙氧基苯-SbCl 5配合物的合成及其选择性邻壁重排

  摘要：

  当将各种乙氧基苯和SbCl 5的等摩尔溶液混合在四氯化碳中时，1：1的络合物立即以橙色晶体的形式高收率沉积。这些络合物在惰性溶剂中的热反应选择性地产生了邻羟基-偶氮苯。相反，其他路易斯酸如TiCl 4，AlCl 3，FeCl 3和ZnBr 2不能与乙氧基苯形成可分离的配合物，它们与乙氧基苯的直接热反应导致脱氧，从而产生了偶氮苯作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80162-1

文献信息

• <b>The Wallach Rearrangement. I. The Behavior of 4-Substituted Azoxybenzenes in Strongly Acidic Solution</b>
  作者：Chi-Sun. Hahn、H. H. Jaffe

  DOI：10.1021/ja00865a013

  日期：1962.3

  The rearrangement reaction of azoxybenzenes into hydroxyazobenzenes in strongly acidic solution has been studied by an U. V. spectrophotometric method and by isolation of the rearranged compound. In all cases under investigation, it appeared that the oxygen atom in the azoxy group migrated to the unsubstituted ring, depending neither on the substituent already present in the other ring, nor on the

  通过紫外分光光度法和重排化合物的分离研究了偶氮苯在强酸性溶液中重排为羟基偶氮苯的反应。在所研究的所有情况下，似乎偶氮氧基中的氧原子迁移到未取代的环上，这既不取决于另一个环中已经存在的取代基，也不取决于氧原子与合适位置之间的距离；而氧迁移到的开环中的邻位或对位位置取决于另一个环中已经存在的取代基。在除 - 和 -4- 甲基偶氮苯之外的所有化合物中，氧原子迁移到对位。在和-4-甲基偶氮苯的情况下，氧原子迁移到未取代环的邻位。
• Facile Photorearrangement of Some Crowded Azoxyarenes via Two Concurrent Pathways
  作者：Masao Okubo、Hayato Hyakutake、Naoki Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.61.3005

  日期：1988.8

  Naphthalene-1-ONN-azoxybenzenes and some unsymmetrically ortho-substituted ONN- and NNO-azoxybenzenes were prepared, and their photochemical behavior in ethanol was compared. The crowded azoxyarenes tend to undergo a facile Wallach rearrangement via the known azoxy-ortho oxygen mirgation and a concurrent pathway involving ONN–NNO isomerization. The relative contribution of the two pathways was affected by substituents.

  研究人员制备了萘-1-ONN-氮氧苯和一些不对称正交取代的ONN-和 NNO-氮氧苯，并比较了它们在乙醇中的光化学行为。受挤压的偶氮氧苯往往会通过已知的偶氮氧-正交氧镜像反应和同时涉及 ONN-NNO 异构化的途径进行简单的 Wallach 重排。这两种途径的相对贡献受取代基的影响。
• Synthesis, crystal structure and catalytic properties of (p-cymene)ruthenium(II) azophenol complexes: azophenyl to azophenol conversion by oxygen insertion to a rutheniumcarbon bond
  作者：Rakesh K Rath、Munirathinam Nethaji、Akhil R Chakravarty

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01055-5

  日期：2001.8

  1-(phenylazo)-2-naphthol complex has been determined by X-ray crystallography. The complex has a η6-p-cymene group, a chloride and a bidentate N,O-donor azophenol ligand. The complexes have been characterized from NMR spectral data. The catalytic activity of the complexes has been studied for the conversion of acetophenone to the corresponding alcohol in the presence of KOH and isopropanol. Complexes 4 and 6 having

  [（η制剂Azophenol络合物6 - p的RuCl（L -cymene）Ñ）]（1 - 6，Ñ = 1-6）分别通过涉及任一氧插入到RuC键在cycloruthenated前体2种的合成方法制备形成复合物1和2或从的反应[（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（μ-Cl）的2 ]与azophenol配体（HL 3 -HL 6）在碳酸钠的CH存在2氯2个。1-（苯基偶氮）-2-萘酚配合物的分子结构已经通过X射线晶体学测定。该复合物具有一个η 6 - p -cymene基，氯和二齿N，O-供体配体azophenol。配合物已经从NMR光谱数据中表征。在KOH和异丙醇的存在下，已研究了配合物的催化活性，以将苯乙酮转化为相应的醇。配合物4和6具有连接到甲氧基邻位的苯偶氮基部分和的位上2与所述甲基元酚部分的位上显示出高百分比的转化率（> 84％）。
• Yamamoto, Jiro; Aimi, Hironori; Masuda, Yasuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1565 - 1568
  作者：Yamamoto, Jiro、Aimi, Hironori、Masuda, Yasuko、Sumida, Takashi、Umezo, Masahiro、Matuura, Teruo

  DOI：——

  日期：——
• McPherson; Boord, Journal of the American Chemical Society, 1911, vol. 33, p. 1529
  作者：McPherson、Boord

  DOI：——

  日期：——