N-去苯甲酰基-7-{[(2,2,2,-三氯乙基)氧基]羰基}紫杉醇 | 114915-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: N-去苯甲酰基-7-{[(2,2,2,-三氯乙基)氧基]羰基}紫杉醇
• 中文别名: N-脱苯甲酰基-7-{[（（2,2,2，-三氯乙基）氧基]羰基}紫杉醇
• 英文名称: N-Debenzoyl-7-{[(2,2,2,-trichloroethyl)oxy]carbonyl} Paclitaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 114915-15-0
• 化学式: C₄₃H₄₈Cl₃NO₁₅
• 分子量: 925.211
• InChiKey: KVRBBGQICGEZIW-GBMYMWMNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-去苯甲酰基-7-{[(2,2,2,-三氯乙基)氧基]羰基}紫杉醇 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Taxoid Library Using Radiofrequency Encoded Combinatorial Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9708699
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-去苯甲酰基-7-{[(2,2,2,-三氯乙基)氧基]羰基}紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  改善了taxotere®和紫杉醇侧链前体的保护作用和酯化作用

  摘要：

  制备（4S，5R）-N-BOC-2，2-二甲基-4-苯基-5-恶唑烷羧酸8，并通过方便地保护的baccatins 9a，b有效地酯化。在甲酸中顺利地脱保护得到Taxotere®和紫杉醇的N-脱保护中间体。该方案未在C-2'处产生任何差向异构，并构成了制备Taxotere®，紫杉醇和类似物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79128-3

文献信息

• Application of the vicinal oxyamination reaction with asymmetric induction to the hemisynthesis of taxol and analogues
  作者：L. Mangatal、M.-T. Adeline、D. Guénard、F. Guéritte-Voegelein、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81313-2

  日期：1989.1