(E)-4-(2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)diazenyl)phenol | 959514-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-(2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)diazenyl)phenol
• 英文别名: 4-{(E)-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]diazenyl}phenol；(E)-4-(2-bromoethoxy)-4'-hydroxyazobenzene
• CAS: 959514-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 321.173
• InChiKey: INAYJZVDJPJKDD-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)diazenyl)phenol 在 四丁基高氯酸铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (E)-4,4'-bis(4-(4'-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium)pyridinium-2-ethoxy)azobenzene tetraperchlorate
  参考文献：
  名称：

  多模式驱动的分子穿梭机：光化学和热反应偶氮苯轮烷

  摘要：

  α-CyD 在含有 α-环糊精 (α-CyD) 作为环、偶氮苯作为光活性基团、紫罗碱作为滑环能垒和 2,4- 的三个轮烷 (1-3) 中的穿梭过程研究了二硝基苯作为塞子。由于 α-CyD 向亚乙基移动，UV 光照射下 1 的反式-顺式光异构化发生在 DMSO 和水中，而 2 的光异构化发生在 DMSO 中，但不在水中。3 在水和 DMSO 中均未观察到光异构化。DMSO中1和1-ref的激活参数服从deltaS(double dagger)和deltaH(double dagger)之间的补偿关系；然而，在水中，deltaS(double dagger) 项不会被 deltaH(double dagger) 项补偿。UV 和可见光的交替照射导致 trans-1 和 cis-1 的诱导圆二色性 (ICD) 带发生可逆变化。相比之下，紫外光照射后，trans-2 的 ICD 带减少，而没有出现任何

  DOI：

  10.1021/ja053690l
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(2-溴-乙氧基)-苯基]-乙酰胺 在 盐酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-4-(2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  多模式驱动的分子穿梭机：光化学和热反应偶氮苯轮烷

  摘要：

  α-CyD 在含有 α-环糊精 (α-CyD) 作为环、偶氮苯作为光活性基团、紫罗碱作为滑环能垒和 2,4- 的三个轮烷 (1-3) 中的穿梭过程研究了二硝基苯作为塞子。由于 α-CyD 向亚乙基移动，UV 光照射下 1 的反式-顺式光异构化发生在 DMSO 和水中，而 2 的光异构化发生在 DMSO 中，但不在水中。3 在水和 DMSO 中均未观察到光异构化。DMSO中1和1-ref的激活参数服从deltaS(double dagger)和deltaH(double dagger)之间的补偿关系；然而，在水中，deltaS(double dagger) 项不会被 deltaH(double dagger) 项补偿。UV 和可见光的交替照射导致 trans-1 和 cis-1 的诱导圆二色性 (ICD) 带发生可逆变化。相比之下，紫外光照射后，trans-2 的 ICD 带减少，而没有出现任何

  DOI：

  10.1021/ja053690l

文献信息

• Controlling molecular assembling by photons: reversible light-powered monomer–aggregate interconversion of porphyrins
  作者：Fiorella L. Callari、Salvatore Sortino

  DOI：10.1039/b815168g

  日期：——

  Reversible formation and destruction of H-type aggregates of an anionic porphyrin can be controlled exclusively through light inputs of different energy exploiting the different interactions with the two isomeric forms of a cationic photoresponsive azobenzene-based surfactant.

  利用与阳离子光致共振偶氮苯表面活性剂两种异构体的不同相互作用，通过不同能量的光输入，可以完全控制阴离子卟啉 H 型聚集体的可逆形成和破坏。
• “Catch-and-release” of porphyrins by photoswitchable self-assembled monolayers
  作者：Fiorella L. Callari、Salvatore Sortino

  DOI：10.1039/b708851e

  日期：——

  A novel cationic, photoresponsive azobenzene derivative with the characteristic of self-assembly, 2-4-[(E)-(4-[11-(dodecylthio)undecyl]oxy}phenyl)diazenyl]phenoxy}-N,N,N-trimethylethanaminium bromide (1), has been synthesized. Self-assembled monolayers (SAMs) of 1 on ultrathin, transparent platinum electrodes have been fabricated and the reversible trans ⇆ cis interconversion has been demonstrated by absorption spectroscopy in transmission mode and contact angle measurements. It is shown that such photoresponsive SAMs promote the binding of anionic porphyrins at the metal surface and trigger their release upon light excitation exploiting the different light-controlled electrostatic interactions with the two isomeric forms of 1.

  一种具有自组装特性的新型阳离子光致伸缩偶氮苯衍生物--2-4-[(E)-(4-[11-(十二烷硫基)十一烷基]氧基}苯基)偶氮]苯氧基}-N,N,N-三甲基溴化乙铵（1）被合成出来。在超薄透明的铂电极上制作了 1 的自组装单层（SAMs），并通过透射模式吸收光谱和接触角测量证明了反式-顺式的可逆相互转化。研究表明，这种具有光致伸缩性的 SAMs 能促进阴离子卟啉在金属表面的结合，并利用光控制下与 1 的两种异构体之间不同的静电作用，在光激发时引发卟啉的释放。