ethyl [(2R,4S,5R)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}tetrahydrofuran-2-yl]acetate | 634178-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl [(2R,4S,5R)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}tetrahydrofuran-2-yl]acetate
• CAS: 634178-89-5
• 化学式: C₃₆H₄₈O₇Si
• 分子量: 620.858
• InChiKey: OPTSZGCMYXRNCA-XKKJXBDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2R,4S,5R)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}tetrahydrofuran-2-yl]acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  能够识别包含四个碱基对的相应DNA双链体的寡核苷酸的合成和三链体形成特性

  摘要：

  形成三链体的寡核苷酸（TFO）可能是用于基因治疗和特定基因修饰的有用分子工具。但是，未修饰的TFO具有两个严重的缺点：较低的结合亲和力和较高的序列依赖性。在本文中，我们提出了一种新策略，该策略使用一组新的修饰的核碱基进行TFO的四碱基识别，从而克服了这两个缺点。包含2'-脱氧4N-（2-胍基乙基）-5-甲基胞嘧啶（d g C）残基的CG碱基对的TFO比包含2'-OMe-4N-（2-胍基乙基）-5-甲基胞苷（2'-OMe g C），2'-OMe-4N-（2-胍基乙基）-5-甲基-2-硫胞苷（2'-OMe g C s），d gC和4S-（2-胍基乙基）-4-硫代胸苷（gs T）。此外，我们观察到，与dG和其他DNA衍生物相比，N-乙酰基2,7-二氨基-1,8-萘啶（DA N ac）对TA碱基对具有更高的结合和碱基识别能力。在此知识的基础上，我们成功合成了包含DA N ac，d g C，2'-OMe-2-硫代胸苷（2'-OMe

  DOI：

  10.1093/nar/gkv496
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ethyl [(2R,4S,5R)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}tetrahydrofuran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl[2-Deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-α- and β-D-erythro-Pentofuranosyl] Acetates as Versatile Intermediates in Nucleic Acid Chemistry

  摘要：

  The title compounds (1a,b) were synthesized in three steps from 2-deoxy-D-ribose, and used in the preparation of oligonucleotide conjugates, branched oligonucleotides as well as homo-N-nucleosides.

  DOI：

  10.1080/07328319908044686

文献信息

• Zn²⁺Complexes of 3,5-Bis[(1,5,9-triazacyclododecan-3-yloxy)methyl]phenyl Conjugates of Oligonucleotides as Artificial RNases: The Effect of Oligonucleotide Conjugation on Uridine Selectivity of the Cleaving Agent
  作者：Teija Niittymäki、Ekaterina Burakova、Evelina Laitinen、Anna Leisvuori、Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/hlca.201200153

  日期：2013.1

  The deprotected conjugates were purified by HPLC, and their ability to cleave a complementary RNA containing either uridine or some other nucleoside at the potential cleaving site was compared. Somewhat unexpectedly, conjugation to an oligonucleotide did not enhance the catalytic activity of the Zn2+bis(azacrown) complex and virtually abolished its selectivity towards the uridine sites.

  合成了2-（3,5-Bis [1,5,9-三（三氟乙酰基）-1,5,9-三氮杂环十二烷-3-基氧基]甲基}苯氧基）乙醇并将其转化为O-（2-氰基乙基） ）-N，N-二异丙基亚磷酰胺结构单元12。2'- O-甲基寡核糖核苷酸，其中掺入了4-氧代戊酸2-[[（2 S，4 S，5 R）-4-羟基-5-（羟甲基）四氢呋喃-2-基）乙基或2- 2- [ 2 ‐（[（2 R，4 S，5 R靠近3'-末端的4-羟基戊酸非核苷单元）-4-羟基-5-（羟基甲基）四氢呋喃-2-基]乙酰基}氨基}乙氧基]乙氧基}乙基通过在载体上用乙酸肼处理除去氧戊烷酰基保护基，并将其中的12个与暴露的OH官能团偶联。通过HPLC纯化去保护的缀合物，并且比较它们在潜在的裂解位点裂解包含尿苷或一些其他核苷的互补RNA的能力。出乎意料的是，缀合至寡核苷酸并没有增强Zn 2 + 双（氮杂row）络合物的催化活性，并且实际上消除了其对尿苷位点的选择性。
• Design of artificial nucleobases for the recognition of the AT inversion by triple-helix forming oligonucleotides: A structure–stability relationship study and neighbour bases effect
  作者：Dominique Guianvarc'h、Jean-Louis Fourrey、Rosalie Maurisse、Jian-Sheng Sun、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00229-3

  日期：2003.7

  We report herein on the synthesis, the incorporation into triplex forming oligonucleotides (TFO) and the recognition properties of a series of synthetic nucleosides designed for the specific recognition of an inverted A x T base pair in a pyrimidine triple helix motif. These analogues were designed on the basis of the results obtained with our previously reported compounds S and B(t), in order to define

  我们在此报告了合成，掺入三链体形成寡核苷酸（TFO）以及一系列合成核苷的识别特性，这些序列设计用于特异性识别嘧啶三链螺旋基序中的反向A x T碱基对。这些类似物是根据我们先前报道的化合物S和B（t）获得的结果设计的，目的是定义结构稳定性关系。我们还报告了在含S的TFO的情况下，侧接S的碱基的化学性质的影响，以便获得有关A x TxS三元组内识别过程的更多信息。这项研究为更有效的类似物的概念建立了指南，以识别A x T和G x C反向碱基对。