tris<4-(p-anisoyloxy)phenyl>methanol | 118161-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: tris<4-(p-anisoyloxy)phenyl>methanol
• 英文别名: tris[4-(p-anisoyloxy)phenyl]methanol；[4-[hydroxy-bis[4-(4-methoxybenzoyl)oxyphenyl]methyl]phenyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 118161-45-8
• 化学式: C₄₃H₃₄O₁₀
• 分子量: 710.737
• InChiKey: YBLIZIGPIMDBMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  126.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris<4-(p-anisoyloxy)phenyl>methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 乙酰溴 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁵-<4,4',4''-tris(p-anisoyloxy)trityl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用 4,4',4"-Tris(acyloxy)trityl 基团保护腺苷的 6-氨基基团合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  两种取代的三苯甲基，即 4,4',4"-tris(benzoyloxy)trityl (TBTr) 和 4,4',4"-tris(p-anisoyloxy)trityl (TAnTr)，已被用作保护基团寡核糖核苷酸合成中腺苷的氨基。前者用于 3'-末端腺苷单元，后者被引入内部腺苷的构建块中。这些保护基团成功地应用于 pGUA 和 pGUAUUA 的液相合成，它们是雀麦花叶病毒 mRNA 4 的 5'-末端寡核糖核苷酸片段。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1669
• 作为产物：
  描述：

  玫红酸 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以44%的产率得到tris<4-(p-anisoyloxy)phenyl>methanol
  参考文献：
  名称：

  使用 4,4',4"-Tris(acyloxy)trityl 基团保护腺苷的 6-氨基基团合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  两种取代的三苯甲基，即 4,4',4"-tris(benzoyloxy)trityl (TBTr) 和 4,4',4"-tris(p-anisoyloxy)trityl (TAnTr)，已被用作保护基团寡核糖核苷酸合成中腺苷的氨基。前者用于 3'-末端腺苷单元，后者被引入内部腺苷的构建块中。这些保护基团成功地应用于 pGUA 和 pGUAUUA 的液相合成，它们是雀麦花叶病毒 mRNA 4 的 5'-末端寡核糖核苷酸片段。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1669

文献信息

• Modified 5′-Trityl Nucleosides as Inhibitors of<i>Plasmodium falciparum</i>dUTPase
  作者：Gian Filippo Ruda、Corinne Nguyen、Przemysław Ziemkowski、Krzysztof Felczak、Ganasan Kasinathan、Alexander Musso-Buendia、Christian Sund、Xiao Xiong Zhou、Marcel Kaiser、Luis M. Ruiz-Pérez、Reto Brun、Tadeusz Kulikowski、Nils Gunnar Johansson、Dolores González-Pacanowska、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1002/cmdc.201000445

  日期：2011.2.7

  2′‐Deoxyuridine triphosphate nucleotidohydrolase (dUTPase) is a potential drug target for the treatment of malaria. We previously reported the discovery of 5′‐tritylated analogues of deoxyuridine as selective inhibitors of this Plasmodium falciparum enzyme. Herein we report further structure–activity studies; in particular, variations of the 5′‐trityl group, the introduction of various substituents

  2'-脱氧尿苷三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是治疗疟疾的潜在药物靶标。我们之前曾报道过发现脱氧尿苷的5'-三苯甲基化类似物可作为恶性疟原虫的选择性抑制剂酶。在这里，我们报告了进一步的结构活动研究；特别是5'-三苯甲基的变体，在脱氧尿苷的3'-位置引入了各种取代基以及修饰了碱基。测试了针对酶和寄生虫的化合物。5'-三苯甲基和3'-取代基的变异具有良好的耐受性，并产生了活性化合物。然而，由于尿嘧啶环的修饰导致酶抑制作用的丧失和抗血浆作用的显着降低，因此对尿嘧啶碱基的活性有明确的要求。
• SEKINE, MITSUO;IWASE, REIKO;MASUDA, NARIHIRO;HATA, TSUJIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 5, 1669-1677
  作者：SEKINE, MITSUO、IWASE, REIKO、MASUDA, NARIHIRO、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——