tert-butyl 4-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)piperidine-1-carboxylate | 1442981-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1442981-59-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: FFXLUAXXKHEJTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dioxan-2-yl)ethylmagnesium bromide 、 N-Boc-4-碘哌啶 在 iron(II) acetate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.33h， 以67%的产率得到tert-butyl 4-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的熊田型烷基-烷基交叉偶联。Fe（i）配合物的中间证据†

  摘要：

  已开发出一种新颖的Fe–NHC催化系统，可实现卤代烷与烷基镁试剂的烷基－烷基交叉偶联反应。据我们所知，这是第一个在功能基团存在下铁催化的Kumada型偶联剂，用于形成C（sp 3）–C（sp 3）键。该过程在温和的条件下进行，避免了β-消除产物的形成。机理研究表明，通过用格氏试剂还原而形成的Fe（I）配合物是活性物质的中间产物。

  DOI：

  10.1039/c2sc21754f

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Csp³–Csp³ Cross-Coupling of Functionalized Alkylzinc Reagents with Alkyl Iodides
  作者：Ferdinand H. Lutter、Lucie Grokenberger、Maximilian Benz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00795

  日期：2020.4.17

  A mild cobalt-catalyzed Negishi-type cross-coupling of various functionalized dialkylzinc reagents with primary and secondary alkyl iodides in acetonitrile is reported using a combination of 20% CoCl2 and chelating nitrogen ligands. The method allows the construction of molecules with alkyl chains bearing sensitive functional groups at room temperature.

  据报道，结合使用20％CoCl 2和螯合氮配体，各种功能化二烷基锌试剂与伯烷基碘和仲烷基碘在钴中的温和钴催化Negishi型交叉偶联。该方法允许在室温下构建具有带有敏感官能团的烷基链的分子。