methylenedimagnesium dibromide | 27329-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methylenedimagnesium dibromide
• 英文别名: Methylen-di-Grignardreagens；methanediyl-bis-magnesium bromide；Methylen-magnesium-bromid
• CAS: 27329-47-1
• 化学式: CH₂Br₂Mg₂
• 分子量: 222.445
• InChiKey: DVFHOUWPOSYUCK-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二茂锆 、 methylenedimagnesium dibromide 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以33%的产率得到1,1,3,3-tetra(cyclopentadienyl)-1,3-dizirconacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  合成von 1,3-dimetallacyclobutanen mit demmethylen-di-grignardreagens

  摘要：

  描述了改进的亚甲基二格里雅试剂CH 2（MgBr）2（2）的制备方法2被用作合成子，以两步顺序制备1,3-二金属环丁烷（1）。首先，将两个摩尔当量的2和一个摩尔当量的二氯金属茂Cp 2 MCl 2（3）（M = Ti，Zr，Hf）合并以形成1,3-二格里雅试剂Cp 2 M（CH 2 MgBr）2（4）与二氯化金属L 2 M'Cl 2（L 2 M'= Cp2 Ti，Cp 2 Zr，Cp 2 Hf，Me 2 Si，Me 2 Ge，Me 2 Sn）得到1。的1 H和13的C NMR光谱1示出有趣的趋势其是简要讨论。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99515-9
• 作为产物：
  描述：

  二溴甲烷 在 amalgamated magnesium 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 以80%的产率得到methylenedimagnesium dibromide
  参考文献：
  名称：

  合成von 1,3-dimetallacyclobutanen mit demmethylen-di-grignardreagens

  摘要：

  描述了改进的亚甲基二格里雅试剂CH 2（MgBr）2（2）的制备方法2被用作合成子，以两步顺序制备1,3-二金属环丁烷（1）。首先，将两个摩尔当量的2和一个摩尔当量的二氯金属茂Cp 2 MCl 2（3）（M = Ti，Zr，Hf）合并以形成1,3-二格里雅试剂Cp 2 M（CH 2 MgBr）2（4）与二氯化金属L 2 M'Cl 2（L 2 M'= Cp2 Ti，Cp 2 Zr，Cp 2 Hf，Me 2 Si，Me 2 Ge，Me 2 Sn）得到1。的1 H和13的C NMR光谱1示出有趣的趋势其是简要讨论。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99515-9

文献信息

• Some applications of the methylene di-Grignard reagent for the synthesis of main group IV organometallic compounds
  作者：J.W. Bruin、G. Schat、O.S. Akkerman、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80101-7

  日期：1985.6

  The di-Grignard reagent methylenedimagnesium dibromide, CH2(MgBr)2 (1), which can be prepared from dibromomethane and magnesium amalgam in diethyl ether/benzene 1/1, has been obtained in a pure form. Treatment of 1 with tetrahydrofuran gave insoluble 5″, a reagent with the approximate composition CH2Mg·CH2(MgBr)2. Both reagents were used for the synthesis of the dimetallomethanes (Me3M)2CH2 (M = Si

  已经以纯净的形式获得了由二溴甲烷和镁汞齐在乙醚/苯1/1中制得的双格氏试剂亚甲基二溴化亚甲基二镁CH 2（MgBr）2（1）。用四氢呋喃处理1得到不溶的5 ''，这是一种具有近似组成CH 2 Mg·CH 2（MgBr）2的试剂。两种试剂都用于合成双金属甲烷（Me 3 M）2 CH 2（M = Si，Ge，Sn）和（CH 2（HgBr）2），反应1或5''与二氯二甲基锗烷或二氯二甲基锡烷分别以有用的收率得到了聚锗环烷烃（（Me 2 GeCH 2）n ; n = 2,3,4）或聚锡环烷烃（（Me 2 SnCH 2）n ; n = 3,4）至35％）。在锗系列中，有明显的趋势是形成较小的环系统。特别是5 ″与Me 2 GeCl 2的反应产生了30-35％的1,1,3,3，-四甲基-1,3-二茂铁环丁烷。相反，未观察到相应的二萘环丁烷，但观察到八元物种（Me 2 MCH 2）4对于M ＝ Sn（9％产率）比对于M
• (μ‐Methylene)bis(methylzirconocene): Preparation, Molecular Structure, and Thermal Disproportionation
  作者：Marijke Hogenbirk、Gerrit Schat、Otto S. Akkerman、Friedrich Bickelhaupt、Jörg Schottek、Markus Albrecht、Roland Fröhlich、Gerald Kehr、Gerhard Erker、Huub Kooijman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1002/ejic.200300754

  日期：2004.3

  carbon atom, but the X-ray crystal structures of two different modifications (crystals 1 and 2) showed it to be non-planar; however, the widened Zr−C−Zr angle of 132.7(1) and 134.0(3)°, respectively, and an unsymmetrical coordination of the central μ-CH2 group (average: Zr1−CH2 2.225 A, Zr2−CH2 2.242 A) indicates a tendency towards planarity. While 4 is relatively stable in THF solution, it disproportionates

  标题化合物 [(μ-CH2)(ZrCp2Me)2] (4) 通过 [Cp2Zr(Cl)Me] (6) 与 (MgBr)2 (5) 或 ( Mg)n (7) 的反应制备. 曾预期连接 4 的两个锆原子的碳原子可能是平面四配位碳原子的候选者，但两种不同变体（晶体 1 和 2）的 X 射线晶体结构表明它是非平面的; 然而，扩大的 Zr-C-Zr 角分别为 132.7(1) 和 134.0(3)°，以及中心 μ- 基团的不对称配位（平均值：Zr1- 2.225 A，Zr2- 2.242 A）表示平面化的趋势。虽然 4 在 THF 溶液中相对稳定，但它在甲苯溶液中歧化生成 1,3-二锆并环丁烷 (Cp2Zr )2 (8) 和 [Cp2ZrMe2] (9)，尤其是在镁盐存在的情况下；提出了一种暂定机制。4 与 B(C6F5)3 反应生成甲基桥连阳离子络合物 17，在用三苯甲基氯处理后，转化为相应的氯络合物
• Van De Heisteeg, Bartholomeus J. J.; Schat, Gerrit; Akkerman, Otto S., Organometallics, 1985, vol. 4, # 6, p. 1141 - 1142
  作者：Van De Heisteeg, Bartholomeus J. J.、Schat, Gerrit、Akkerman, Otto S.、Bickelhaupt, Friedrich

  DOI：——

  日期：——
• Gem-Dimetallic compounds. A “Wittig” reaction of methylene magnesium halides. A simple method to obtain methylenic olefins from aldehydes and ketones
  作者：G. Cainelli、F. Bertini、P. Grasselli、G. Zubiani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89632-5

  日期：1967.1
• Kasthuraiah, Maddali; Sankar, A.U. Ravi; Kumar, B. Siva, South African Journal of Chemistry, 2007, vol. 60, p. 62 - 66
  作者：Kasthuraiah, Maddali、Sankar, A.U. Ravi、Kumar, B. Siva、Reddy, C. Suresh、Raju, C. Naga

  DOI：——

  日期：——