[(1R,6R)-6-iodo-2,2,5,5-tetramethyl-4-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl]oxy-trimethylsilane | 1225059-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1R,6R)-6-iodo-2,2,5,5-tetramethyl-4-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1225059-22-2
• 化学式: C₁₆H₃₃IO₂Si₂
• 分子量: 440.512
• InChiKey: QSMKCUDAMAMTSA-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 (1S,6R)-2,2,5,5-tetramethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-one 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-iodo-3,3,6,6-tetramethyl-1,5-bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexene 、 [(1R,6R)-6-iodo-2,2,5,5-tetramethyl-4-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  与环丙烷竞争，由γ-卤代-δ-羟基酮形成环氧化物

  摘要：

  在存在锂酰胺或使用不同策略（其中相关的甲硅烷基氧烯醚在γ位置带有碘原子且δ上有甲硅烷基氧基）的情况下，已通过γ-氯代-δ-羟基酮的环氧化物选择性地实现了碳环化-位与四丁基氟化铵反应。这些方法利用了（i）在前一种情况下首先形成的中间体β-卤代锂醇盐的反应性差和（ii）氟离子使甲硅烷基醚比甲硅烷基醚甲硅烷基化的能力差。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.003