2-(3,3-bis(ethylthio)propyl)-2-(trimethylsiloxy)cyclohexanone | 192311-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(3,3-bis(ethylthio)propyl)-2-(trimethylsiloxy)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[3,3-bis(ethylsulfanyl)propyl]-2-trimethylsilyloxycyclohexan-1-one
• CAS: 192311-16-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂S₂Si
• 分子量: 348.646
• InChiKey: JUZYDGCBKWOJKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-bis(ethylthio)propyl)-2-(trimethylsiloxy)cyclohexanone 在 DMTSF 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R*,5R*)-2-(ethylthio)spiro[4.5]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Prins-频哪醇螺环化

  摘要：

  路易斯酸促进的亚甲基环己烷甲硅烷氧基缩醛的环化14，15，和21，得到螺[4.5] decanones 22,25，和29以良好的收率。在所有情况下，观察到原始三碳乙缩醛侧链C-1的频哪醇重排，表明中间9-癸烷基阳离子的频哪醇重排比构象平衡发生得更快。这种选择性应允许Prins-频哪醇螺环以可预测的方式用于构建立体化学复杂的螺环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90401-4
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环己酮二聚物 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(3,3-bis(ethylthio)propyl)-2-(trimethylsiloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Prins-频哪醇螺环化

  摘要：

  路易斯酸促进的亚甲基环己烷甲硅烷氧基缩醛的环化14，15，和21，得到螺[4.5] decanones 22,25，和29以良好的收率。在所有情况下，观察到原始三碳乙缩醛侧链C-1的频哪醇重排，表明中间9-癸烷基阳离子的频哪醇重排比构象平衡发生得更快。这种选择性应允许Prins-频哪醇螺环以可预测的方式用于构建立体化学复杂的螺环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90401-4