8,2'-Thioanydroinosin-5'-phosphat | 50458-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 8,2'-Thioanydroinosin-5'-phosphat
• 英文别名: phosphoric acid mono-((6aS)-7c-hydroxy-4-oxo-(6ar,9ac)-3,4,6a,7,8,9a-hexahydro-furo[2',3':4,5]thiazolo[3,2-e]purin-8t-ylmethyl) ester；8,2'-sulfanediyl-arabino-2'-deoxy-[5']inosinic acid
• CAS: 50458-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₄O₇PS
• 分子量: 362.26
• InChiKey: UYMMPOAJHGBUIX-FJFJXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  159.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,2'-Thioanydroinosin-5'-phosphat 生成 8,2'-Thioanhydroinosin-5'-diphosphat
  参考文献：
  名称：

  从 8,2'-硫代脱氢嘌呤核苷合成核苷酸

  摘要：

  常见的 8,2'-硫代脱水嘌呤核苷的 5'-单磷酸酯和二磷酸酯已被制备并用 5'-核苷酸酶进行了研究。碱性磷酸酶和腺苷酸激酶。已开发出制备受保护的脱水核苷并将其掺入二脱水核苷单磷酸酯的方法。已发现这些核苷酸对脾脏和蛇毒磷酸二酯酶具有完全抗性，但很容易与雷尼镍一起转化为天然的 2'-脱氧核苷酸。

  DOI：

  10.1139/v73-359
• 作为产物：
  描述：

  8,2'-anhydro-8-thio-9-β-D-arabinofuranosylhypoxanthine 生成 8,2'-Thioanydroinosin-5'-phosphat
  参考文献：
  名称：

  从 8,2'-硫代脱氢嘌呤核苷合成核苷酸

  摘要：

  常见的 8,2'-硫代脱水嘌呤核苷的 5'-单磷酸酯和二磷酸酯已被制备并用 5'-核苷酸酶进行了研究。碱性磷酸酶和腺苷酸激酶。已开发出制备受保护的脱水核苷并将其掺入二脱水核苷单磷酸酯的方法。已发现这些核苷酸对脾脏和蛇毒磷酸二酯酶具有完全抗性，但很容易与雷尼镍一起转化为天然的 2'-脱氧核苷酸。

  DOI：

  10.1139/v73-359

文献信息

• Polynucleotides. LXI. Synthesis and properties of dinucleoside monophosphates containing 8,2'-S-cycloadenosine and 8,2'-S-cycloinosine residues. Sequence dependency of the stability of the stacking conformation.
  作者：SEIICHI UESUGI、TOSHIO SHIDA、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.28.3621

  日期：——

  Three dinucleoside monophosphates containing 8, 2'-anhydro-8-thio-9-β-D-arabinofuranosyladenine (As) and its hypoxanthine derivative (Is), AspIs, IspAs and IspIs, were synthesized. Examination of their properties by ultraviolet absorption, circular dichroism and 1H nuclear magnetic resonance measurements and comparison with the properties of AspAs, which has been shown to take a left-handed stacked conformation, showed that all these dimers take a left-handed stacked conformation, and the order of extent of stacking is AspAs≈IspAs>AspIs≈IspIs. This sequence dependency of stability of stacking can be explained in terms of the mode of base-base overlap in a left-handed stack. A similar explanation may be applicable to the corresponding sequence dependency of natural dimers with a right-handed stack.

  合成了三种含有8,2'-去氧-8-硫-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤(As)及其次黄嘌呤衍生物(Is)的二核苷酸单磷酸盐：AspIs, IspAs和IspIs。通过紫外吸收、圆二色性和氢核磁共振测量对其性质进行检验，并与已知呈左手堆积构象的AspAs的性质进行比较，结果表明所有这些二聚体均呈左手堆积构象，堆积程度的顺序为AspAs≈IspAs>AspIs≈IspIs。这种稳定性的序列依赖性可以用左手堆积中碱基重叠的方式来解释。类似的解释可能也适用于相应天然二聚体右手堆积中的序列依赖性。