1-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one | 1387006-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[f]chromen-3(2H)-one；1-(4-Nitrophenyl)-1,2-dihydrobenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 1387006-91-8
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₄
• 分子量: 319.317
• InChiKey: IGFROBWUNHUSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-(4-nitrophenyl)-4H-benzo[f]chromene 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975

文献信息

• An Efficient and One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydro-3H-Naphtho[2,1-b]Pyran-3-Ones
  作者：Azam Abdolrazaghnezhad、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751915x14360187398046

  日期：2015.7

  Three-component and one-pot, reaction between β-naphthol, Meldrum's acid and aryl aldehydes in the presence of piperidine affords 1-aryl-1,2-dihydro-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-ones in excellent yields.

  在哌啶存在下，β-萘酚、梅尔德鲁姆酸和芳基醛发生三组分反应，并在一锅中生成 1-芳基-1,2-二氢-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮，收率极高。
• Organocatalytic Synthesis of Enantioenriched β-Arylsplitomicins
  作者：Yu-Jun Feng、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang、Hui Zhang、Yu-Hua Liao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1290303

  日期：2012.3

  bifunctional thiourea–tertiary amine as catalyst, domino Michael-type Friedel–Crafts alkylation/cyclization of β-naphthols with akylidene Meldrum’s acids was realized. The reactions afforded various enantioenriched β-arylsplitomicins with good yields (up to 99%) in moderate enantio­selectivities (up to 79%).

  通过采用手性双官能硫脲-叔胺作为催化剂，实现了β-萘酚与亚烷基Meldrum 酸的多米诺迈克尔型Friedel-Crafts 烷基化/环化。该反应以中等对映选择性（高达 79%）和良好的产率（高达 99%）提供了各种富含对映体的 β-芳基分裂霉素。