(3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol | 88344-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol
• CAS: 88344-25-6
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅Si
• 分子量: 496.719
• InChiKey: JRDQZCVHZNZBMG-DPSZBLHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid 、 (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel reactivities on tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl ethers; Application to the synthesis of 11-epi-PGF2.ALPHA..

  摘要：

  在前列腺素的合成研究中，观察到了在Witting反应及其他碱性条件下，叔丁基二甲基硅基和叔丁基二苯基硅基团的容易1,5迁移。通过在二甲基亚砜中联合使用过氧化钾和冠醚，开发了一种新的方法来裂解这两种硅保护基团，生成母酒。利用这些新的反应性，成功实现了从著名的Corey内酯高效合成11-epi-PGF2α。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2607
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel reactivities on tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl ethers; Application to the synthesis of 11-epi-PGF2.ALPHA..

  摘要：

  在前列腺素的合成研究中，观察到了在Witting反应及其他碱性条件下，叔丁基二甲基硅基和叔丁基二苯基硅基团的容易1,5迁移。通过在二甲基亚砜中联合使用过氧化钾和冠醚，开发了一种新的方法来裂解这两种硅保护基团，生成母酒。利用这些新的反应性，成功实现了从著名的Corey内酯高效合成11-epi-PGF2α。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2607