chlorozinc(1+),ethynyl(trimethyl)silane | 78389-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chlorozinc(1+),ethynyl(trimethyl)silane
• 英文别名: ((trimethylsilyl)ethynyl)zinc(II) chloride；<2-(trimethylsilyl)ethynyl>zinc chloride；((trimethylsilyl)ethynyl)zinc chloride；[(trimethylsilyl)ethynyl]zinc chloride；(trimethylsilyl)ethynylzinc chloride；(trimethylsilylethynyl)zinc chloride；chlorotrimethylsilylethynylzinc(II)
• CAS: 78389-87-4
• 化学式: C₅H₉ClSiZn
• 分子量: 198.055
• InChiKey: DEUIHOULMMNYOF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorozinc(1+),ethynyl(trimethyl)silane 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  分子内氨基pal和炔胺的交叉偶联

  摘要：

  立体定义的2-亚烷基-吡咯烷和-哌啶是通过用n-BuLi处理炔属胺，然后在THF中加入催化量的Pd（OAc）2和PPh 3和3当量的有机卤化物来合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61788-4
• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 chlorozinc(1+),ethynyl(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过Weinreb酰胺衍生的N，O-缩醛合成α-氨基酰胺

  摘要：

  通过修饰的Weinreb酰胺的碱基介导的重排成N，O-乙缩醛，可以轻松而直接地合成α-氨基酰胺。该中间体的随后的芳基化，烷基化，烯基化或炔基化以优异的产率提供了相应的α-氨基酰胺。此外，还讨论了缺少α-氨基部分的Wei​​nreb酰胺的α-芳基化的更为通用的方案。

  DOI：

  10.1021/jo9015166

文献信息

• Decarboxylative Alkynylation
  作者：Joel M. Smith、Tian Qin、Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Lara R. Malins、Zhiqing Liu、Guanda Che、Zichao Shen、Scott A. Shaw、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201705107

  日期：2017.9.18

  The development of a new decarboxylative cross‐coupling method that affords terminal and substituted alkynes from various carboxylic acids is described using both nickel‐ and iron‐based catalysts. The use of N‐hydroxytetrachlorophthalimide (TCNHPI) esters is crucial to the success of the transformation, and the reaction is amenable to in situ carboxylic acid activation. Additionally, an inexpensive

  描述了使用镍基和铁基催化剂的新型脱羧交叉偶联方法的开发，该方法可从各种羧酸中获得末端炔烃和取代炔烃。使用N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI）酯对于成功转化至关重要，并且该反应适合原位羧酸活化。此外，在这种正式的同源过程中，使用了一种廉价的，可商购的炔烃来源，作为其他公认的炔烃合成的替代品。该反应操作简单，适用范围广，同时为先前报道的合成中间体提供了简洁，可扩展的途径。
• A Palladium Bipyridyl Complex Grafted onto Nanosized MCM-41 as a Heterogeneous Catalyst for Negishi Coupling
  作者：Wei-Yi Wu、Tze-Chiao Lin、Tamotsu Takahashi、Fu-Yu Tsai、Chung-Yuan Mou

  DOI：10.1002/cctc.201200388

  日期：2013.4

  The Negishi coupling of aryl bromides or acyl chlorides with organozinc chlorides catalyzed by a palladium bipyridyl complex anchored on nanosized mobile crystalline material 41 (MCM‐41) were investigated. The reactions proceeded smoothly with a very low catalyst loading in THF at 70 °C for electron‐deficient aryl bromides, which gave good to high yields of the Negishi coupling products. However, reactions

  研究了芳基溴化物或酰氯与锚固在纳米级可移动晶体材料41（MCM-41）上的钯联吡啶配合物催化的有机锌氯化物的Negishi偶联反应。对于缺电子的芳基溴化物，在70°C的THF中催化剂负载量非常低时，反应可以顺利进行，这使Negishi偶联产物的收率达到了很高的水平。但是，如果使用富电子芳基溴化物，则需要在甲苯中于110°C下反应。对于酰氯，反应可以在THF中于50°C进行，并以高收率获得了相应的酮和炔酮。离心后，可以容易地从反应混合物中回收负载的催化剂，并且可以将其重复使用数次，而无需任何重新处理或再生，而仅使活性稍微降低。
• Allenylpalladium(II) species: possible intermediates in the tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)-catalysed formation of allenes from prop-2-ynylic substrates
  作者：Cornelis J. Elsevier、Henk Kleijn、Klaas Ruitenberg、Peter Vermeer

  DOI：10.1039/c39830001529

  日期：——

  The formation of a 3-methylbuta-1,2-diphenylpalladium(II) complex (2) from the prop-2-ynylic chloride (1a) or the prop-2-ynylic acetate (1b) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), as well as its conversion into the allenes(4), is described.

  由丙-2-炔丙基氯（1a）或丙-2-炔丙基乙酸酯（1b）和四（三苯基膦）钯（0）形成3-甲基丁-2-1,2-二苯基钯（II）配合物（2）），以及其转化为allens（4）的过程进行了描述。
• Oxovanadium(V)-Induced Cross-Coupling Reaction between Two Ligands of Organozinc Compounds
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Takada、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo9919106

  日期：2000.3.1

  Oxovanadium(V) compounds such as VO(OEt)Cl(2) serve as useful oxidants for organozinc compounds, providing the corresponding cross-coupling products derived from two ligands of organozinc compounds. In particular, triorganozincates undergo selective cross-coupling smoothly by the action of oxovanadium(V).

  氧钒（V）化合物（例如VO（OEt）Cl（2））可用作有机锌化合物的有用氧化剂，提供了衍生自有机锌化合物两个配体的相应交叉偶联产物。尤其是，三有机锌酸盐在氧钒（V）的作用下顺利进行选择性交叉偶联。
• Synthesis of polyphenylene derivatives by thermolysis of enediynes and dialkynylaromatic monomers
  作者：Jens A John、James M Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00977-0

  日期：1997.11

  Described are the syntheses of substituted enediynes and dialkynylaromatics using Pd- or cross coupling procedures. The products were then thermalized to afford the corresponding poly(p-phenylene)s, poly(1,4-naphthalene)s, poly(benzo[c]thiophene)s, and poly(dibenzothiophene)s. Fifteen examples are provided that show the scope of the polymerization process based upon substituent patterns and cyclization

  描述了使用Pd-或交叉偶联方法的取代烯二炔和二炔炔衍生物的合成。然后将产物加热，得到相应的聚（对苯撑），聚（1,4-萘），聚（苯并[ c]]噻吩和聚（二苯并噻吩）。提供了十五个实例，其基于取代基图案和环化部分显示了聚合过程的范围。使用热重分析法证明了新衍生的聚合物具有极好的热回弹性。通常使用与聚合物重复单元结构相似的小分子的红外数据相关性来确定聚合物的结构。由GCMS分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机理路线。通过监测单体消耗程度相对于聚合物分子量来确定逐步增长的聚合方式。