3-(2-oxobutyl)phthalide | 1318866-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-oxobutyl)phthalide
• 英文别名: 3-(2-oxobutyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1318866-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: IWIFIKGAZIYVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-oxopent-1-enyl)benzaldehyde 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-(2-oxobutyl)phthalide
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.1039/c3ob42546k

文献信息

• Efficient PhB(OH)2-catalyzed one-pot synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones and isobenzofuran-1(3H)-ones under solvent free conditions
  作者：Angel Palillero-Cisneros、Mercedes Bedolla-Medrano、Mario Ordóñez

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.086

  日期：2018.8

  An efficient and practical one-pot synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones and isobenzofuran-1(3H)-ones has been developed under solvent free-conditions using non-toxic and cheap phenylboronic acid as excellent catalyst. This strategy involves the sequential two-step Mannich/lactamization cascade reaction of inexpensive 2-formylbenzoic acid with primary amines and a wide variety of ketones, and

  在无溶剂条件下，使用无毒且廉价的苯基硼酸作为优良催化剂，开发了一种高效，实用的一锅法合成3-取代的异吲哚啉-1-酮和异苯并呋喃-1（3 H）-酮。该策略涉及廉价的2-甲酰基苯甲酸与伯胺和多种酮的连续两步曼尼希/内酰胺化级联反应，以及2-甲酰基苯甲酸与多种酮的醛醇/内酰胺化级联反应。
• Rhodium-catalysed tandem dehydrogenative coupling–Michael addition: direct synthesis of phthalides from benzoic acids and alkenes
  作者：Andrea Renzetti、Hiroshi Nakazawa、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c6ra07671h

  日期：——

  [(COD)RhCl]2 catalyses the coupling of benzoic acids and alkenes in the presence of Cu(OAc)2·H2O and dicyclopentadiene to afford phthalides in 15–93% yield. A 3-substituted or 3,7-disubstituted product is obtained selectively depending on alkene type. The reaction is highly atom-economical and uses readily available starting materials.

  [（COD）RhCl] 2可以在Cu（OAc）2 ·H 2 O和二环戊二烯存在下催化苯甲酸和烯烃的偶联，以15-93％的产率提供邻苯二甲酸酯。取决于烯烃的类型，选择性地获得3-取代的或3,7-二取代的产物。该反应是高度原子经济的，并使用容易获得的原料。