Phenylacetyl-triphenylsilan | 41138-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Phenylacetyl-triphenylsilan
• 英文别名: (1E,3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-lithio-octane；(E,3S)-3-(t-butyldimethylsiloxy)-1-octenyllithium；(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-lithio-1-octene；(E,3S)-3-t-butyldimethylsiloxy-1-lithio-1-octene；(3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-octenyllithium
• CAS: 41138-68-5
• 化学式: C₁₄H₂₉LiOSi
• 分子量: 248.41
• InChiKey: MBAZVNLUSWEGPC-BTQNPOSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylacetyl-triphenylsilan 在 苯硫酚铜(I) 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NEW SULFUR-CONTAINING PROSTAGLANDIN I<SUB>1</SUB>

  摘要：

  本文描述了一种合成4-thia-PGI1的方法，该方法涉及将烷基硫酰氯与烯丙基环戊醇反应，并进行自发的分子内环化。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1102
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-tributyl-stannyl-(3S)-tert-butyldimethylsilyloxyoctene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Phenylacetyl-triphenylsilan
  参考文献：
  名称：

  Triply convergent synthesis of (-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00278a065

文献信息

• Prostaglandin synthesis. 10. An extremely short way to prostaglandins
  作者：M. Suzuki、A. Yanagisawa、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00297a051

  日期：1985.5

  On prepare un precurseur de PGE 2 par une synthese one pot a partir de la t-butyldimethylsiloxy-4 cyclopentene-2one, d'un iodure allylique et d'un reactif prepare a partir de tributylphosphine, d'iodure de cuivre et d'un iodure aliphatique vinylique

  在制备 PGE 2 前体合成一锅 a partir de la t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4 cyclopentene-2one, d'un iodure allylique et d'un reactif 制备 partir de tributylphosphine, d'iodure de cuivre et d'un碘化脂肪乙烯基
• Syntheses of (5E)-PGE2 and New 6-Functionalized Derivatives by the Use of Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylic Alkylation
  作者：Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kiyoshi Bannai、Atsuo Hazato、Satoshi Sugiura、Koji Tomimori、Kenji Manabe、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82115-3

  日期：1986.1

  followed by intramolecular palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation. The (5)-prostaglandin E2 skeleton was also obtained from the β-keto allylic ester (11) by a similar decarboxylative allylic alkylation. The decarboxylative allylic alkylation of another type of the three-component coupling product (12) gave new 6-methyleneprostaglandin E1 skeleton (15a), which was converted into new 6-methylprosta-glandin

  （5 ）-前列腺素E 2（7）由有机铜共轭加成加合物（3）的2-烯氧基氧羰基（1）由（）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）合成，然后通过分子内钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应合成。（5 ）-前列腺素E 2骨架也由β-酮烯丙基酯（11）通过类似的脱羧烯丙基烷基化获得。另一种类型的三组分偶联产物（12）的脱羧烯丙基烷基化反应产生了新的6-亚甲基前列腺素E1骨架（15a），将其转化成新的6 methylprosta-glandin我甲酯（20）6-methyleneprostaglandin˚F 1 α衍生物（16由两种不同的方式）。该分子内脱羧烯丙基烷基化的立体化学在2-[（）-或（）-2-丁烯氧基-羰基]环戊酮体系的反应中进行了讨论。
• Stereospecific synthesis of (5)-PGE2 by palladium-catalyzed decarboxylative 2-alkenylation of 2-alkenyloxycarbonylated cyclopentanone derivative
  作者：T. Tanaka、N. Okamura、K. Bannai、A. Hazato、S. Sugiura、K. Manabe、S. Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80891-1

  日期：1985.1

  lopentenone by 2-alkenyloxycarbonylation of the organocopper conjugate-addition adduct followed by intramolecular palladium-catalyzed decarboxylative 2-alkenylation. A ()-2-butenylated cyclopentanone derivative was obtained from either 2-[()- or ()-2-butenyloxy-carbonyl]cyclopentanone derivative under the similar reaction condition.

  （5 ）-前列腺素E 2甲酯是通过（2- ）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮通过有机铜共轭加成加合物的2-链烯基氧羰基化，然后通过分子内钯催化的脱羧2-链烯基化而合成的。A（从任2得到）-2- butenylated环戊酮衍生物- [（ ）-或（）-2-丁烯氧基羰基]相似的反应条件下环戊酮衍生物。
• Three-Component Coupling Synthesis of Prostaglandins: The Aldol Route
  作者：Masaaki Suzuki、Toshio Kawagishi、Akira Yanagisawa、Takehiko Suzuki、Noriaki Okamura、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.61.1299

  日期：1988.4

  prepared in 56% overall yield through the five-step sequence. Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. The vicinal carba-condensation using methyl 6-formyl-5-hexynoate as the α side-chain aldehyde unit followed by deoxygenation from the aldol products gives

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然
• Total syntheses of stable PGI2 derivatives. Syntheses of 7-hydroxy- and 7-fluoro-PGI2.
  作者：Satoshi Sugiura、Takeshi Toru、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Atsuo Hazato、Kiyoshi Bannai、Kenji Manabe、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1248/cpb.32.1248

  日期：——

  Stable PGI2 analogs (7-hydroxy-and 7-fluoro-PGI2) were synthesized from the chiral synthon, (4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone, using a three component coupling reaction followed by selective reduction, intramolecular cyclization reaction, and fluorination.

  稳定的PGI2类似物（7-羟基-PGI2和7-氟-PGI2）是通过三组分偶联反应合成的，起始材料为手性合成中间体（4R）-4-羟基-2-环戊烯酮，随后进行选择性还原、分子内环化反应和氟化。