trimethylsilyl 2-((trimethylsilyl)oxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 10416-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl 2-((trimethylsilyl)oxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: trimethylsilyl 2-((trimethylsilyl)oxy)cyclohex-1-en-1-carboxylate
• CAS: 10416-74-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si₂
• 分子量: 286.519
• InChiKey: FZJORPIQNLWHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 二氧化碳 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 trimethylsilyl 2-((trimethylsilyl)oxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于 β-酮羧酸锂的反应性：锂盐的作用

  摘要：

  β-酮基羧酸锂 1(COOLi)，由烯醇锂 2(Li+) 与二氧化碳反应制备，在 THF 溶液中很容易发生脱羧歧化反应，除非在锂盐存在的情况下，在这种情况下，它们在室温下无限稳定惰性气氛。在不存在二氧化碳的情况下，β-酮基羧酸锂 1(COOLi) 的稳定 THF 溶液的可用性允许与氮碱和烷基卤化物 3 发生反应，在酸性水解后得到 α-烷基酮 1(R)。因此，该序列代表使用二氧化碳作为可去除的导向基团，用于烯醇化锂 2(Li+) 的选择性单烷基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08450

文献信息

• Silylations with Bis(trimethylsilyl)acetamide, a Highly Reactive Silyl Donor
  作者：J. F. Klebe、H. Finkbeiner、D. M. White

  DOI：10.1021/ja00966a038

  日期：1966.7

  Silyl-proton exchange reactions with bis(trimethylsilyl)acetamide proceed rapidly and quantitatively under mild conditions. The preparative silylation of amides, ureas, and amino acids, as well as hindered phenols, carboxylic acids, and enols, is described. Examples of silylation as a protective measure and a means of preparing reactive intermediates are included.

  与双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺的甲硅烷基-质子交换反应在温和条件下快速且定量地进行。描述了酰胺、脲和氨基酸以及受阻酚、羧酸和烯醇的制备性硅烷化。包括作为保护措施和制备反应性中间体的手段的甲硅烷基化的实例。