2-ethynyltetrathiafulvalene | 161521-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2-ethynyltetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-4-ethynyl-1,3-dithiole
• CAS: 161521-28-4
• 化学式: C₈H₄S₄
• 分子量: 228.384
• InChiKey: IQBALXBRHYTAKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyltetrathiafulvalene 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Click化学的电活性四硫富瓦烯基1,2,3-三唑：铜与钌催化的叠氮化物-炔烃环加成异构体

  摘要：

  通过基于铜或钌的“喀哒”化学反应合成了两个系列的4-和5-四硫富瓦烯基-1,2,3-三唑，它们是分子材料的多功能配体和前体。确定了三个配体和两个Cu II配合物的固态结构。通过循环伏安法证明了1,4和1,5-异构体之间的供电子性质存在很大差异。理论计算支持该观察，并允许分配在配体的UV / Vis光谱中观察到的电子跃迁。

  DOI：

  10.1002/chem.201201905
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethynyltetrathiafulvalene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-ethynyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  掺入一种新颖的扭曲的四硫富瓦烯的施主-受主材料及其Ormosil凝胶玻璃的宽带光学限制†

  摘要：

  为了实现具有高可见光区域（约400–700 nm）透射率的宽带光学限制，并满足实际应用的要求，通过合理设计并合成了一种新型分子TTF-Pt（bzimb）。连接一个优异的给电子四硫富瓦烯和一个带有C-C三键的掺Pt（II）的吸电子Pt（bzimb）。提出了氯取代的Cl-Pt（bzimb）进行比较。不出所料，理论计算结果清楚地表明，TTF-Pt（bzimb）在C–C三键处显示扭曲构象，二面角为50°。供体和受体之间存在的分子内电荷转移已通过一系列实验结果得到了充分证明，例如紫外可见光谱，荧光光谱和CV。得益于独特的构象，TTF-Pt（bzimb）及其在甲基三乙氧基硅烷基体中的掺杂Ormosil凝胶玻璃展现出宽带（532和1064 nm）的光学极限行为，并具有高可见光透射率。此外，TTF-Pt（bzimb）在532 nm波长下比最先进的光学限制材料C 60表现出更出色的光学限制行为。因此，我们的

  DOI：

  10.1039/c8tc02364f

文献信息

• A rigid donor–acceptor daisy chain dimer
  作者：Dennis Cao、Cheng Wang、Marc A. Giesener、Zhichang Liu、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/c2cc32499g

  日期：——

  A functionalised cyclobis(paraquat-p-phenylene) attached by a rigid linker to a tetrathiafulvalene unit, which is incapable of self-complexation, forms preferentially a [c2]daisy chain which undergoes rapid disassociation and reassociation on the 1H NMR time-scale above room temperature.

  一种功能化的环双(对喹啉-对苯稀)通过一个刚性连接器附着在四硫富瓦烯单元上，该单元无法自我复合，优先形成一个[c2]雏菊链，该链在室温以上的1H NMR时间尺度上快速发生解离和再结合。
• Syntheses and Properties of Novel Dimeric Tetrathiafulvalenes Linked with an Ethenylene or Ethynylene Spacer
  作者：Tetsuo Otsubo、Yasutaka Kochi、Atsushi Bitoh、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/cl.1994.2047

  日期：1994.11

  Conjugated dimeric TTFs linked with an ethenylene or ethynylene spacer were prepared as novel electron donors and preferentially formed 1:1 complexes with TCNQF4 and with DDQ, which were more conductive than those of monomeric TTFs.

  制备了与乙烯或炔烯间隔连结的共轭二聚体TTF，作为新型电子供体， preferentially 与TCNQF4和DDQ形成1:1复合物，这些复合物的导电性优于单体TTF。
• Tetrathiafulvalene-Labelled Nucleosides and Nucleoside Triphosphates: Synthesis, Electrochemistry and the Scope of Their Polymerase Incorporation into DNA
  作者：Jan Riedl、Petra Horáková、Peter Šebest、Radek Pohl、Luděk Havran、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.200900392

  日期：2009.7

  (dNTPs). Square-wave voltammetry of the TTF-labelled nucleosides and nucleotides showed two peaks, one at 0.2–0.3 V and the other at around 0.65 V (vs. Ag|AgCl|3 M KCl), which correspond to two reversible one-electron redox processes in the TTF moiety. Polymerase incorporation of the TTF-labelled dNTPs into DNA has also been studied. Multiple incorporations were rather problematic and only by using dCTTFTP

  标题 5-取代的嘧啶（U 和 C）和 7-取代的 7-脱氮嘌呤（7-deazaA 和 7-deazaG）带有通过乙炔接头连接的四硫富维烯（TTF），已通过相应 5-的 Sonogashira 交叉偶联制备。或 7-碘代衍生物与 2-乙炔基四硫富瓦烯的核苷。它们随后的三磷酸化产生相应的三磷酸核苷 (dNTPs)。TTF 标记的核苷和核苷酸的方波伏安法显示两个峰，一个在 0.2-0.3 V，另一个在 0.65 V 左右（相对于 Ag|AgCl|3 M KCl），它们对应于两个可逆的单电子氧化还原TTF 部分中的过程。还研究了聚合酶将 TTF 标记的 dNTP 掺入 DNA。多次掺入是相当成问题的，只有使用 dCTTFTP 才能使用 VeNT（外切）聚合酶观察到有效的引物延伸。使用标记的 A (dA*TTFTP) 和 C (dCTTFTP) 核苷酸成功进行单核苷酸延伸。在较高浓度的 dNTTFTP
• Modulation of the charge transfer and photophysical properties in non-fused tetrathiafulvalene-benzothiadiazole derivatives
  作者：Flavia Pop、Sabine Seifert、Jihane Hankache、Jie Ding、Andreas Hauser、Narcis Avarvari

  DOI：10.1039/c4ob02100b

  日期：——

  Bis(thiomethyl)- and bis(thiohexyl)-tetrathiafulvalene-bromo-benzothiadiazoles, containing electron donor tetrathiafulvalene (TTF) and electron acceptor benzothiadiazole (BTD) units, have been prepared by Stille coupling reactions between the TTF-SnMe3 precursors and BTD-Br2. In another series of experiments, TTF-acetylene-BTD compounds have been synthesized by Sonogashira coupling between either TTF-acetylenes

  含有电子给体四硫富瓦烯（TTF）和电子受体苯并噻二唑（BTD）单元的双（硫代甲基）-和双（硫代己基）-四硫富瓦烯-溴-苯并噻二唑已经通过TTF-SnMe3前体与BTD-Br2之间的Stille偶联反应制备。 。在另一系列实验中，通过Sonogashira偶联以低产率生产TTF-乙炔和BTD-Br2，或以中等产率生产TTF-碘和BTD-乙炔来合成TTF-乙炔-BTD化合物。在与C-BTD相同的化合物TTF-C中，TTF和BTD单元在固态共面，如单晶X射线结构所示，并且在供体和受体单元之间的堆积中存在偏析。通过循环伏安法测定，所有衍生物均具有良好的电子给体性能，而且由于存在BTD部分，它们也可以可逆地减少。紫外可见光谱和光物理研究表明存在分子内电荷转移（ICT）谱带和源自电荷转移的发射谱带。吸收和发射都通过取代方案和炔桥的插入来调节。
• 宽波段光限幅材料及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108129519B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开一种宽波段光限幅材料，该材料的结构为：由金属Pt(II)原子分别通过化学键与电子给体结合且通过配位键和化学键与电子受体结合形成的共轭结构；所述电子给体选自四硫富瓦烯衍生物，所述电子受体选自苯并咪唑衍生物或联二吡啶衍生物。该光限幅材料兼具对可见光的高透过性以及具有激光宽波段限幅性能的特性。本发明还公开了该宽波段光限幅材料的制备方法和应用。