(E)-4-((4-iodophenyl)diazenyl)phenol | 363184-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-((4-iodophenyl)diazenyl)phenol
• 英文别名: 4-[(E)-(4-iodophenyl)diazenyl]phenol；4-[(E)-(iodophenyl)diazenyl]phenol；4-(4-iodophenylazo)phenol；4-iodophenylazophenol
• CAS: 363184-88-7
• 化学式: C₁₂H₉IN₂O
• 分子量: 324.121
• InChiKey: BZPHNHJBAKICSX-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4-iodophenyl)diazenyl)phenol 在 palladium diacetate potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-step template-directed synthesis of multifunctionalised nanoporous silica: on the way to interactive nanomaterials

  摘要：

  采用直接液晶模板法，一步制备出了含有 NLO 发色团框架（桥接偶氮苯鏻盐）和巯丙基的多功能介孔二氧化硅，巯丙基能够将金（0）纳米粒子稳定在通道孔中。

  DOI：

  10.1039/b417522k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(4-iodophenyl)-1-phenyldiazene 1-oxide 、 硫酸 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIMAO, ICHIRO;FUJIMORI, KEN;OAE, SHIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 2, 546-550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Active Ester Functionalized Azobenzenes as Versatile Building Blocks
  作者：Sven Schultzke、Melanie Walther、Anne Staubitz

  DOI：10.3390/molecules26133916

  日期：——

  conditions for the introduction of NHS esters to azobenzenes and diazocines has been established. Yields were consistently high with very few exceptions. The NHS functionalized azobenzenes react with primary amines quantitatively. These amines are ubiquitous in biological systems and in material science.

  偶氮苯是重要的分子开关，但仍然难以选择性地官能化。已经建立了一种在温和条件下将 NHS 酯引入偶氮苯和重氮辛的高产率 Pd 催化交叉偶联方法。除了极少数例外，产量一直很高。NHS 官能化偶氮苯与伯胺定量反应。这些胺在生物系统和材料科学中无处不在。
• Synthesis and Anticancer Activities of 4-[(Halophenyl)diazenyl]phenol and 4-[(Halophenyl)diazenyl]phenyl Aspirinate Derivatives against Nasopharyngeal Cancer Cell Lines
  作者：Boon Kui Ho、Zainab Ngaini、Paul Matthew Neilsen、Siaw San Hwang、Reagan Entigu Linton、Ee Ling Kong、Boon Kiat Lee

  DOI：10.1155/2017/6760413

  日期：——

  considerable attention due to diverse biological activities. In this study, a series of 4-[(halophenyl)diazenyl]phenyl aspirinate derivatives were synthesized from the reaction of aspirin with 4-[(halophenyl)diazenyl]phenol via esterification, in the presence of DCC/DMAP in DCM with overall yield of 45–54%. 4-[(Halophenyl)diazenyl]phenol was prepared prior to esterification from coupling reaction of aniline

  阿司匹林和偶氮衍生物已被广泛研究，并由于其多样化的生物活性而受到广泛关注。在本研究中，在 DCC/DMAP 存在的 DCM 中，阿司匹林与 4-[（卤苯基）二氮烯基]苯酚通过酯化反应合成了一系列 4-[（卤苯基）二氮烯基]苯基阿司匹林衍生物，总收率45-54%。4-[(卤代苯基)二烯基]苯酚是在苯胺衍生物和苯酚在碱性溶液中的偶联反应酯化之前制备的。所有化合物均使用元素分析、FTIR 以及 1H 和 13C NMR 光谱进行表征。筛选了所有化合物对鼻咽癌 (NPC) HK-1 细胞系的抗癌活性，并通过 MTS [3-(4, 5-二甲基噻唑-2-基)-5-(3-羧基甲氧基苯基)-2-(4-磺基苯基)-2H-四唑]-基于比色测定。与其他合成化合物相比，4-[(E)-(氟苯基)二氮烯基]苯酚对NPC HK-1细胞系的抗癌活性最高。与 4-[(卤代苯基)二氮烯基]苯酚相比，4-[(卤代苯基)二氮烯基]苯基阿司匹林对NPC
• Azo Dyes: New Palladium- and Copper-Catalysed Coupling Reactions on an Old Template
  作者：Omer Rasheed、Peter Quayle

  DOI：10.1055/s-0036-1591571

  日期：2018.7

  elaboration of azo dyes using a variety of transition-metal-catalysed reactions (Stille, Heck, Ullmann, and Suzuki couplings) is reported. This methodology has been applied to the synthesis of functionalised coumarin azo dye conjugates, substrates which may find potential application in the development of new sensors. The elaboration of azo dyes using a variety of transition-metal-catalysed reactions (Stille

  纪念穆罕默德·拉希德·谢赫（Muhammad Rashid Sheikh） 抽象的 据报道，使用多种过渡金属催化的反应（Stille，Heck，Ullmann和Suzuki偶联）对偶氮染料进行了精制。该方法学已被用于功能化香豆素偶氮染料共轭物的合成，这些底物可能在新传感器的开发中具有潜在的应用。 据报道，使用多种过渡金属催化的反应（Stille，Heck，Ullmann和Suzuki偶联）对偶氮染料进行了精制。该方法学已被用于功能化香豆素偶氮染料共轭物的合成，这些底物可能在新传感器的开发中具有潜在的应用。
• A light-driven [1]rotaxane via self-complementary and Suzuki-coupling capping
  作者：Xiang Ma、Dahui Qu、Fengyuan Ji、Qiaochun Wang、Liangliang Zhu、Yun Xu、He Tian

  DOI：10.1039/b615900a

  日期：——

  A light-driven [1]rotaxane was prepared conveniently and directly through self-inclusion complexation of an azobenzene-modified β-CD and Suzuki-coupling capping in aqueous solution, and its photoisomerization was thoroughly investigated.

  在水溶液中，通过偶氮苯修饰的β-CD与铃木偶联封端的自包合，方便、直接地制备了光驱动的[1]轮烷，并对其光异构化进行了深入研究。
• A New Benzannulation Reaction of Azoaromatics
  作者：Peter Quayle、Omer Rasheed、James Raftery

  DOI：10.1055/s-0034-1380450

  日期：——

  The BHQ benzannulation reaction of azo-substituted (2-allyl­aryl)trichloracetates, leading to azo-naphthalenes, is described. The scope and limitations of this new synthesis of azoaromatics is discussed.

  描述了偶氮取代的（2-烯丙基芳基）三氯乙酸酯的 BHQ 苯并环化反应，导致偶氮萘。讨论了这种新的偶氮芳烃合成的范围和局限性。