1-(2,3-anhydro-5-O-trityl-β-D-lyxofuranosyl)-2-O-benzyluracil | 154410-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2,3-anhydro-5-O-trityl-β-D-lyxofuranosyl)-2-O-benzyluracil
• CAS: 154410-32-9
• 化学式: C₃₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 558.634
• InChiKey: PUVNBVYRIOZCKW-NWAHQLIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-anhydro-5-O-trityl-β-D-lyxofuranosyl)-2-O-benzyluracil 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到2,2'-anhydro-1-(3'-chloro-3'-deoxy-5'-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Some 2,3-Anhydro Pyrimidine Nucleosides with Dilithium Tetrahalocuprates

  摘要：

  The reaction of 1-(2,3-anhydro-5-O-trityl-beta-D-lyxofuranosyl)-2-O-methyluracil (2a) and its thymine analogue (2b) with dilithium tetrahalocuprates (Li(2)CuX(4)) revealed an excellent to perfect regioselectivity, yielding 2,2'-anhydro-3'-halonucleosides (3a-d), while the same reactions with 2,3-anhdro uracil and thymine nucleosides (5a,b) gave arabinosyl (6a-d) and xylosyl halohydrins (7a-d) with respective product ratios of 7:3 to 8:2 which were estimated after mesylation to 8a-d and 9a-d.

  DOI：

  10.1080/07328319308016204
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-di-O-mesyl-5'-O-trityluridine 、 苯甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到1-(2,3-anhydro-5-O-trityl-β-D-lyxofuranosyl)-2-O-benzyluracil
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Some 2,3-Anhydro Pyrimidine Nucleosides with Dilithium Tetrahalocuprates

  摘要：

  The reaction of 1-(2,3-anhydro-5-O-trityl-beta-D-lyxofuranosyl)-2-O-methyluracil (2a) and its thymine analogue (2b) with dilithium tetrahalocuprates (Li(2)CuX(4)) revealed an excellent to perfect regioselectivity, yielding 2,2'-anhydro-3'-halonucleosides (3a-d), while the same reactions with 2,3-anhdro uracil and thymine nucleosides (5a,b) gave arabinosyl (6a-d) and xylosyl halohydrins (7a-d) with respective product ratios of 7:3 to 8:2 which were estimated after mesylation to 8a-d and 9a-d.

  DOI：

  10.1080/07328319308016204