5'-dimethoxytrityl-5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine | 863713-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-dimethoxytrityl-5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-(furan-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 863713-50-2
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₈
• 分子量: 596.637
• InChiKey: HTTKXUBCGKLYEL-FAOMPSFFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-dimethoxytrityl-5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3'-(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite-5'-dimethoxytrityl-5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  简单的荧光嘧啶类似物检测 DNA 脱碱基位点的存在

  摘要：

  合成了一系列简单的嘧啶类似物，并研究了它们的光物理性质。这个家族中反应最灵敏的被整合到 DNA 中。这种等排荧光 DNA 类似物通过荧光监测 DNA 双链体的变性，并积极检测 DNA 双链体中无碱基位点的存在。

  DOI：

  10.1021/ja052000a
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-dimethoxytrityl-5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  简单的荧光嘧啶类似物检测 DNA 脱碱基位点的存在

  摘要：

  合成了一系列简单的嘧啶类似物，并研究了它们的光物理性质。这个家族中反应最灵敏的被整合到 DNA 中。这种等排荧光 DNA 类似物通过荧光监测 DNA 双链体的变性，并积极检测 DNA 双链体中无碱基位点的存在。

  DOI：

  10.1021/ja052000a

文献信息

• Furan decorated nucleoside analogues as fluorescent probes: synthesis, photophysical evaluation, and site-specific incorporation
  作者：Nicholas J. Greco、Yitzhak Tor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.073

  日期：2007.4

  properties of all furan containing nucleosides, identifies the furan thymidine analogue, 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine, as the best candidate for use as a responsive fluorescent probe in nucleic acids. 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine was then converted to the corresponding phosphoramidite and site specifically incorporated into DNA oligonucleotides with greater than 88% coupling efficiency. Such furan-modified

  报道了修饰的核苷类似物的合成和光物理评价，其中五元杂环（呋喃、噻吩、恶唑和噻唑）连接到 2'-脱氧尿苷的 5 位。由于其发射量子效率和对其微环境的敏感性程度，含呋喃衍生物被确定为该家族中最有希望的响应核苷。然后将呋喃部分连接到 2'-脱氧胞苷的 5 位以及腺苷和鸟苷的 8 位。对这四种含呋喃核苷类似物的光物理评估揭示了吸收、发射和量子效率的明显差异，具体取决于核苷（嘧啶或嘌呤）的类别。比较所有含呋喃核苷的光物理性质，确定呋喃胸苷类似物 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 作为核酸中响应荧光探针的最佳候选者。然后将 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 转化为相应的亚磷酰胺，并以大于 88% 的偶联效率将位点特异性地掺入 DNA 寡核苷酸中。这种呋喃修饰的寡核苷酸在与其互补的 DNA 链杂交后形成稳定的双链体，并显示出有利的荧光特征。