dioxyreserpine | 127518-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: dioxyreserpine
• CAS: 127518-55-2
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₁₁
• 分子量: 640.687
• InChiKey: LCGSFPHZIMPWFS-HOWLKJSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dioxyreserpine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindol-1,3-oxazine 生物碱：从迭代结构优化发展而来的高效选择性抗肿瘤药物

  摘要：

  一石六鸟：在对具有不寻常的spirooxindol-1,3-oxazine核心结构的生物碱进行系统结构优化后，进化出一种高效和选择性的六种人类癌细胞系抑制剂，包括胰腺癌。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200162
• 作为产物：
  描述：

  利血平 在 1,5-二氨基蒽醌 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以46%的产率得到dioxyreserpine
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindol-1,3-oxazine 生物碱：从迭代结构优化发展而来的高效选择性抗肿瘤药物

  摘要：

  一石六鸟：在对具有不寻常的spirooxindol-1,3-oxazine核心结构的生物碱进行系统结构优化后，进化出一种高效和选择性的六种人类癌细胞系抑制剂，包括胰腺癌。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200162

文献信息

• Visible‐Light Catalytic Photooxygenation of Monoterpene Indole Alkaloids: Access to Spirooxindole‐1,3‐oxazines
  作者：Thorsten von Drathen、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/chem.201801882

  日期：2018.7.17

  Few natural oxindole alkaloids possess an exceptional spiro‐[(1,3)oxazinan‐3,6′‐oxindole] core structure, which results from an unusual oxidative indole rearrangement. The Rauvolfia alkaloid reserpine can be converted into the spirooxindole‐1,3‐oxazines dioxyreserpine and trioxyreserpine through efficient visible‐light catalytic photooxygenation with anthraquinone photocatalysts. A mechanistic investigation

  很少有天然羟吲哚生物碱具有特殊的螺-[(1,3)oxazinan-3,6'-oxindole]核心结构，这是由不寻常的氧化吲哚重排引起的。通过蒽醌光催化剂的高效可见光催化光氧化作用，萝芙木生物碱利血平可转化为螺氧吲哚-1,3-恶嗪二氧利血平和三氧利血平。一项机理研究为利血平和相关单萜吲哚生物碱的光氧化重排提供了新的思路，螺氧吲哚-1,3-恶嗪产物可以通过还原开环进行稳定化，以获得顺式-十氢异喹啉作为新的对映体纯合成结构单元，如图所示对于双氧利血平。
• The product of reserpine autoxidation
  作者：Dennis V. C. Awang、B. A. Dawson、M. Girard、A. Vincent、I. Ekiel

  DOI：10.1021/jo00301a043

  日期：1990.7