aldehyde b | 1311295-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: aldehyde b
• 英文别名: 4-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butanal；(2S)-4-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxybutanal
• CAS: 1311295-89-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: RFYRLAKPLLGVDK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aldehyde b 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水性介质中树脂负载肽催化剂对醛的高效不对称α-氧化作用

  摘要：

  具有末端五残基Pro- d -Pro-Aib-Trp-Trp和聚亮氨酸的树脂负载的肽催化剂成功地催化了水性介质中醛的不对称α-氧化胺化。疏水性聚亮氨酸链的二级结构和手性感显着影响反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol100415h
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-苯基丁醛 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 aldehyde b
  参考文献：
  名称：

  水性介质中树脂负载肽催化剂对醛的高效不对称α-氧化作用

  摘要：

  具有末端五残基Pro- d -Pro-Aib-Trp-Trp和聚亮氨酸的树脂负载的肽催化剂成功地催化了水性介质中醛的不对称α-氧化胺化。疏水性聚亮氨酸链的二级结构和手性感显着影响反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol100415h

文献信息

• Asymmetric α-oxyamination of aldehydes by synergistic catalysis of imidazolethiones and metal salts
  作者：Xianrui Liang、Na Li、Xinlei Chen、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ra08556f

  日期：——

  Novel and efficient imidazolethione catalysts combined with metal salts were successfully introduced to the asymmetric α-oxyamination of aldehydes. The desired products with high yields and good to excellent enantioselectivities were obtained via a one-pot oxidation–oxyamination reaction system.

  新型高效的咪唑硫酮催化剂与金属盐的结合已成功引入醛类的不对称α-氧胺化反应中。通过一锅氧化-氧化胺化反应系统，可以得到所需的高收率和良好至优异对映选择性的产物。
• Peptide/Laccase Cocatalyzed Asymmetric α-Oxyamination of Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1021/ol2012956

  日期：2011.7.1

  An asymmetric α-oxyamination could be successfully performed by a peptide catalyst and laccase. The combination of peptide catalysis and enzymatic air oxidation promoted the reaction smoothly in water without employing a metal reagent. The oxyaminated compounds could be obtained as both aldehyde and carboxylic acid products depending on the reaction conditions.

  可以通过肽催化剂和漆酶成功地进行不对称的α-氧化胺化。肽催化和酶促空气氧化相结合，可在不使用金属试剂的情况下，在水中平稳地促进反应。取决于反应条件，可以以醛和羧酸产物形式获得含氧化合物。
• One-pot sequential alcohol oxidation and asymmetric α-oxyamination in aqueous media using recyclable resin-supported peptide catalyst
  作者：Kengo Akagawa、Takuma Fujiwara、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1039/c0cc02301a

  日期：——

  An efficient tandem reaction system was developed, in which primary alcohols were used for the oxidation to the corresponding aldehydes followed by an asymmetric alpha-oxyamination with a resin-supported peptide catalyst.

  开发了一种有效的串联反应系统，其中伯醇用于氧化为相应的醛，然后用树脂负载的肽催化剂进行不对称的α-氧胺化。
• Efficient Asymmetric α-Oxyamination of Aldehydes by Resin-Supported Peptide Catalyst in Aqueous Media
  作者：Kengo Akagawa、Takuma Fujiwara、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1021/ol100415h

  日期：2010.4.16

  The resin-supported peptide catalyst having the terminal five-residue Pro-d-Pro-Aib-Trp-Trp combined with polyleucine successfully catalyzed the asymmetric α-oxyamination of aldehydes in aqueous media. The secondary structure and the chirality sense of the hydrophobic polyleucine chain significantly affected both reactivity and enantioselectivity.

  具有末端五残基Pro- d -Pro-Aib-Trp-Trp和聚亮氨酸的树脂负载的肽催化剂成功地催化了水性介质中醛的不对称α-氧化胺化。疏水性聚亮氨酸链的二级结构和手性感显着影响反应性和对映选择性。