Rapamycin Impurity 2 | 144293-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: Rapamycin Impurity 2
• CAS: 144293-63-0；144370-88-7；150821-39-9
• 化学式: C₅₁H₇₉NO₁₃
• 分子量: 914.187
• InChiKey: PZJRKKHZEUDQHR-DGZXSZCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  997.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  195.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rapamycin 在 苄基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Rapamycin Impurity 2
  参考文献：
  名称：

  The isolation, synthesis and characterization of an isomeric form of rapamycin

  摘要：

  An isomeric form of the immunosuppressive agent, rapamycin, exists in equilibrium with the pyrano form of rapamycin in solution. The isomer was isolated and a method to completely (>95%) convert the pyrano form of rapamycin into this isomer by treatment with excess Grignard reagent was discovered. The structure of the isomer, characterized by C-13-NMR and COSY H-1-NMR, is proposed to be an oxepane 3, formed via hemiketal formation of the C-9 hydroxyl with the C-14 (central) carbonyl of the "tricarbonyl" system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61273-x