((2S,3R,4R,5R)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-methanol | 98243-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ((2S,3R,4R,5R)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-methanol
• CAS: 98243-27-7
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₄
• 分子量: 523.672
• InChiKey: YAEJOANLERDYGA-KRFMAMIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5R)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-methanol 生成 1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状氨基醛糖醇的高效制备，1-deoxynojirimycin和1-deoxymannojirimycyn的全合成

  摘要：

  基于高产率的成环氨基甲酸酯化反应，已经开发了标题化合物的快速合成方法，这些化合物是有效的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98412-0
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-((2R,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-hex-5-enyl)-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 生成 ((2S,3R,4R,5R)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-methanol 、 ((2R,3R,4R,5R)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状氨基醛糖醇的高效制备，1-deoxynojirimycin和1-deoxymannojirimycyn的全合成

  摘要：

  基于高产率的成环氨基甲酸酯化反应，已经开发了标题化合物的快速合成方法，这些化合物是有效的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98412-0

文献信息

• A new class of endoglycosidase inhibitors. Studies on endocellulases
  作者：Louis J. Liotta、Ronald C. Bernotas、David B. Wilson、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ja00184a084

  日期：1989.1