[(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-{9-[(2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl]-9H-purin-6-yl}-amine | 81243-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-{9-[(2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl]-9H-purin-6-yl}-amine
• CAS: 81243-98-3
• 化学式: C₄₇H₆₃N₅O₇Si₂
• 分子量: 866.218
• InChiKey: ROJWWPAWYHEZHX-OZZCEKDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  120.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-{9-[(2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl]-9H-purin-6-yl}-amine 在 potassium fluoride 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  利用S，S-二苯基n-单甲氧基三苯甲基三核糖核苷3'-phosphodiodithioates合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  经过5步或6步反应，完全保护的核糖核苷酸单元（6a–d）的总产率为42–62％。将二甲氧基三苯甲基，单甲氧基三苯甲基，四氢吡喃-2-基和苯硫基分别引入到5'-OH，外-氨基，2'-OH和3'-磷酰基官能团上。通过用三氟乙酸或次膦酸-三乙胺处理，将单元转化为OH或磷酸二酯组分。借助于均三甲苯二甲磺酰氯3-硝基-1,2,4-三唑适当地偶联两种组分，以高收率得到二聚体。该方法已成功应用于GpUpApUpUpApApUpAp的合成，即溴化花叶病毒4号RNA细丝的5'端碱基序列。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85114-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-{9-[(2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl]-9H-purin-6-yl}-amine
  参考文献：
  名称：

  利用S，S-二苯基n-单甲氧基三苯甲基三核糖核苷3'-phosphodiodithioates合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  经过5步或6步反应，完全保护的核糖核苷酸单元（6a–d）的总产率为42–62％。将二甲氧基三苯甲基，单甲氧基三苯甲基，四氢吡喃-2-基和苯硫基分别引入到5'-OH，外-氨基，2'-OH和3'-磷酰基官能团上。通过用三氟乙酸或次膦酸-三乙胺处理，将单元转化为OH或磷酸二酯组分。借助于均三甲苯二甲磺酰氯3-硝基-1,2,4-三唑适当地偶联两种组分，以高收率得到二聚体。该方法已成功应用于GpUpApUpUpApApUpAp的合成，即溴化花叶病毒4号RNA细丝的5'端碱基序列。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85114-5

文献信息

• NEW TYPE OF PREFABRICATED FULLY PROTECTED RIBONUCLEOTIDE MONOMER UNITS AS USEFUL SYNTHETIC INTERMEDIATES IN RAPID OLIGORIBONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  作者：Sinkichi Honda、Kazunori Terada、Yoshinobu Sato、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1982.15

  日期：1982.1.5

  Oligoribonucleotide synthesis has been done by employing newly constructed fully protected ribonucleotide units, S,S-diphenyl 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranyl-N-monomethoxytritylnucleoside 3′-phosphorodithioates 7. The units were found to be useful synthetic intermediates for rapid oligoribonucleotide synthesis.

  寡核糖核苷酸合成是通过使用新构建的完全受保护的核糖核苷酸单元 S,S-二苯基 5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N-单甲氧基三苯甲基核苷 3'-二硫代磷酸酯 7 完成的。发现这些单元是有用的合成用于快速寡核糖核苷酸合成的中间体。