2-methoxy-9H-thioxanthene-9-thione | 134653-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-methoxy-9H-thioxanthene-9-thione
• 英文别名: 2-Methoxythioxanthene-9-thione
• CAS: 134653-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₀OS₂
• 分子量: 258.365
• InChiKey: RHDKYROXDNHHNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-9H-thioxanthene-9-thione 在 水 、 汞 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 2-甲氧基噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  PVA 介导的三重态敏化剂用于 Hg2+ 传感的开启型余辉探针

  摘要：

  余辉现象涉及在激发光停止后持续发光，作为一类独特的发光引起了广泛关注，因为相关材料可用于时间门生物成像、无背景化学传感器、数据加密等应用。在这种情况下，化学刺激余辉系统一直是该研究领域的有趣目标。然而，这种发展处于前沿，因为引入化学刺激可接受的位点可能会促进分子振动和氧气的竞争性失活过程，从而难以稳定三重态。因此，在余辉中开发化学传感仍然具有挑战性。在这项研究中，苯甲酰基苯基硼酸盐交联聚（乙烯醇）（PVA）（BPB@PVA ) 是首次用于研究所得PVA是否作为三重态敏化剂。我们发现将 2-methoxy-9 H -thioxanthene-9-thione 1掺杂到BPB@PVA薄膜中，所得薄膜1/BPB@PVA (1 : 20 : 1000) 显示出 Hg 2+诱导的余辉响应寿命为 75.9 ms，在停止 254 nm 光照射后伴随着黄绿色发光。PVA薄膜中Hg 2+对1脱硫产生室温磷光（RTP）活性的2-methoxy-9

  DOI：

  10.1039/d3nj01281f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吨-9-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100 %的产率得到2-methoxy-9H-thioxanthene-9-thione
  参考文献：
  名称：

  PVA 介导的三重态敏化剂用于 Hg2+ 传感的开启型余辉探针

  摘要：

  余辉现象涉及在激发光停止后持续发光，作为一类独特的发光引起了广泛关注，因为相关材料可用于时间门生物成像、无背景化学传感器、数据加密等应用。在这种情况下，化学刺激余辉系统一直是该研究领域的有趣目标。然而，这种发展处于前沿，因为引入化学刺激可接受的位点可能会促进分子振动和氧气的竞争性失活过程，从而难以稳定三重态。因此，在余辉中开发化学传感仍然具有挑战性。在这项研究中，苯甲酰基苯基硼酸盐交联聚（乙烯醇）（PVA）（BPB@PVA ) 是首次用于研究所得PVA是否作为三重态敏化剂。我们发现将 2-methoxy-9 H -thioxanthene-9-thione 1掺杂到BPB@PVA薄膜中，所得薄膜1/BPB@PVA (1 : 20 : 1000) 显示出 Hg 2+诱导的余辉响应寿命为 75.9 ms，在停止 254 nm 光照射后伴随着黄绿色发光。PVA薄膜中Hg 2+对1脱硫产生室温磷光（RTP）活性的2-methoxy-9

  DOI：

  10.1039/d3nj01281f

文献信息

• Second Generation Light-Driven Molecular Motors. Unidirectional Rotation Controlled by a Single Stereogenic Center with Near-Perfect Photoequilibria and Acceleration of the Speed of Rotation by Structural Modification
  作者：Nagatoshi Koumura、Edzard M. Geertsema、Marc B. van Gelder、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja012499i

  日期：2002.5.1

  and thermal isomerization processes of the motors were studied by NMR and CD spectroscopy. The new molecular motors all show two cis-trans isomerizations upon irradiation, each followed by a thermal helix inversion, resulting in a 360 degrees rotation around the central double bond of the upper part with respect to the lower part. The direction of rotation is controlled by a single stereogenic center

  九个新分子马达，由 2,3-二氢-2-甲基萘[2,1-b]噻喃或 2,3-二氢-3-甲基菲上部和（硫代）呫吨、10,10-二甲基蒽组成，或二苯并环庚烯下部，由中心双键连接，合成。每个马达中都存在一个带有甲基取代基的立体中心。MOPAC93-AM1 计算、NMR 研究和 X 射线分析表明，这些化合物具有甲基取代基假轴取向的稳定异构体和甲基取代基假赤道取向的不太稳定的异构体。通过核磁共振和CD光谱研究了电机的光化学和热异构化过程。新的分子马达在辐照时都表现出两种顺反异构化，每一种都伴随着热螺旋反转，导致围绕上部的中央双键相对于下部进行 360 度旋转。旋转方向由上部甲基取代基产生的单个立体中心控制。由两个热步骤控制的旋转速度在很大程度上通过结构修改进行调整，热异构化步骤的半衰期为 t(1/2)(theta) 233-0.67 h。两个新电机的光化学转化以 1:99 的近乎完美的光平衡进行。通过
• Polymer-Bound Chiroptical Molecular Switches; Photochemical Modification of the Chirality of Thin Films
  作者：Michiel L.C.M. Oosterling、Anne Marie Schoevaars、Henk J. Haitjema、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/ijch.199600048

  日期：——

  Photobistable chiral polymers were obtained by covalent attachment of inherently dissymmetric 2-hydroxy-9-(7′methyl-1′,2′,3′,4′-tetrahydrophenanthrene-4′-ylidene)-9H-thioxanthene to methacrylate copolymers with appropriate spacers. Upon irradiation at 300 nm the optical activity of thin films of these polymers could be altered.

  通过使固有不对称的2-羟基-9-（7'甲基-1'，2'，3'，4'-四氢菲-4'-亚烷基）-9H-噻吨并适当地共价连接到甲基丙烯酸酯共聚物上而获得光双稳态手性聚合物垫片。在300 nm照射后，这些聚合物薄膜的光学活性可能会改变。
• Exploring the boundaries of a light-driven molecular motor design: new sterically overcrowded alkenes with preferred direction of rotationElectronic supplementary information (ESI) available: a table to convert the labels in the X-ray structure used in the paper and the cif-files. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b402222j/
  作者：Richard A. van Delden、Matthijs K. J. ter Wiel、Harmen de Jong、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b402222j

  日期：——

  isomerization processes in artificial molecular motors is essential in order to design more advanced motor systems. A subtle balance of steric parameters and the combination of helical and central chirality are key features of light-driven unidirectional rotary molecular motors constructed so far. In an approach to decrease the steric hindrance around the central olefinic bond (rotary axis) and thereby lowering

  为了设计更先进的电机系统，必须了解控制分子机器中异构化过程的空间和电子参数。立体参数的微妙平衡以及螺旋和中心手性的结合是迄今为止构建的光驱动单向旋转分子电动机的关键特征。为了减少围绕中心烯烃键（旋转轴）的空间位阻，从而降低螺旋反转的能垒，从而提高旋转速度，我们探索了分子电动机设计的边界。在基于空间拥挤的烯烃的光驱动分子电动机的新设计中，与立体异构中心相邻的甲基取代基负责控制旋转方向，与第二代电机系统相比，“分子”从分子的峡湾区域移开了一个位置。与先前开发的光驱动分子马达相反，甲基取代基优选采用伪赤道取向。但是，这种新型电动机虽然不能具有完全的单向性，却能够充当旋转分子电动机。在光和热的共同作用下，分子的一半优选顺时针旋转。出人意料的是，将甲基取代基转移到能垒上以进行螺旋反转的影响很小，甚至观察到该能垒的轻微增加。优选甲基取代基采用伪赤道取向。但是，这种新型电动机虽然不能具有完全的单向性，却
• Fast synthesis and redox switching of di- and tetra-substituted bisthioxanthylidene overcrowded alkenes
  作者：Brian P. Corbet、Marco B. S. Wonink、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/d1cc03098a

  日期：——

  A rapid and efficient method for the synthesis of overcrowded alkenes using (trimethylsilyl)diazomethane provides a range of substituted bisthioxanthylidenes. We show large conformational redox switching from folded to orthogonal states, which tolerates many substitution patterns. The facile access to bisthioxanthylidene switches with the potential for further functionalization, in combination with

  使用(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷快速有效地合成过度拥挤的烯烃的方法提供了一系列取代的双硫代亚甲基。我们展示了从折叠状态到正交状态的大构象氧化还原转换，这可以容忍许多取代模式。容易获得具有进一步功能化潜力的二硫杂蒽开关，与可靠的氧化还原化学相结合，为电化学响应系统的设计提供了重要机会。
• Light-Driven Molecular Rotor:  Unidirectional Rotation Controlled by a Single Stereogenic Center
  作者：Nagatoshi Koumura、Edzard M. Geertsema、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja002755b

  日期：2000.12.1