3',5'-di-O-acetyl-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one | 847659-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 3-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(4-methylphenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-(4-methylphenyl)-2-oxofuro[2,3-d]pyrimidin-3-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 847659-70-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₇
• 分子量: 426.426
• InChiKey: GVVSIRLFJQYLSW-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(4-methylphenyl)-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌催化的环化。取代呋喃和呋喃嘧啶核苷的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中催化量的氯化锌醚化物（10 mol％）的存在下，1,4-和1,2,4-主要是芳基取代的but-3-yn-1-one的5- Endo - dig环异构化室温下以高收率（85-97％）得到2,5-二-和2,3,5-三取代的呋喃。DSC研究证实，不会发生完全的热过程。使用μ-氧代-四核锌簇Zn 4（OCOCF 3）6的相关催化过程当从乙酰基保护的5-炔基-2'-脱氧尿苷（85-86％）开始时，O产生双环呋喃嘧啶核苷。使呋喃嘧啶脱保护或同时转化为吡咯并嘧啶核苷。1-苯基-4-（4-甲基苯基）丁炔酮与2-（4-甲基苯基）-5-苯基呋喃反应的时间/浓度依赖性表现出一级动力学，其速率取决于催化剂浓度。ln k obs与ln [ZnCl 2 ]的关系图表示使用NMR和UV-vis反应监测，一阶环异构化，即ZnCl 2浓度。丙基呋喃嘧啶核苷的晶体结构（斜方晶系，P 2 1 2 1 2 1，a /

  DOI：

  10.1021/jo8007995
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯基呋喃并嘧啶2'-脱氧核糖核苷的核磁共振构象分析及其3'，5'-二-O-乙酰基衍生物的晶体结构。

  摘要：

  确定了新的，有效的抗病毒活性修饰核苷类代表分子的构象。双环核苷3-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖基）-6-（4-甲基苯基）-2,3-二氢呋喃[2,3-d]嘧啶din-2-one显示C2'-通过1 H NMR研究确定，溶液（63：37，37摄氏度； DMSO-d6）中的C3'-内和C3'-内核糖构象。3'，5'-二-O-乙酰基保护的衍生物的晶体结构（单斜晶系，P21，a / b / c = 6.666（1）/12.225（1）/24.676（2）A，beta = 90.24（ 1）度，Z = 4）仅显示C2'-内脱氧核糖褶皱。在溶液和结晶形式的反位都存在该碱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.013