Desoxy-5'-o-nitrophenylselenyl-5'adenosine | 79849-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: Desoxy-5'-o-nitrophenylselenyl-5'adenosine
• 英文别名: 5'-Se-(2-nitrophenyl)-5'-selenoadenosine；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[(2-nitrophenyl)selanylmethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 79849-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₅Se
• 分子量: 451.3
• InChiKey: CPSBRDYQXCGPMW-RVXWVPLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Desoxy-5'-o-nitrophenylselenyl-5'adenosine 在 臭氧 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到Desoxy-5'o-nitrophenylselenoxy-5'adenosine
  参考文献：
  名称：

  硒酸的合成，结构和再活化衍生出核糖等的腺苷：新的核呋喃糖苷类化合物（C（4'）-C（5'）

  摘要：

  一种在核糖或腺苷的C（4）-C（5）处引入环外双键的新方法，是通过热消除将亚硒酸酯轻松转化为相应的烯烃。核糖，腺苷及其2'，3'-O-异亚丙基衍生物已被转化为它们的5-苯基硒化物，或者在腺苷的情况下，其已被邻位硝基苯基硒化物氧化为亚硒酸盐。在约60–80°C的温度下将亚硒酸盐热消除为相应的不饱和化合物，其速度取决于溶剂，C（1）和C（3）处的取代基以及硒手性中心的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91851-4
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基丝氰酸酯 、 腺苷 在 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到Desoxy-5'-o-nitrophenylselenyl-5'adenosine
  参考文献：
  名称：

  硒酸的合成，结构和再活化衍生出核糖等的腺苷：新的核呋喃糖苷类化合物（C（4'）-C（5'）

  摘要：

  一种在核糖或腺苷的C（4）-C（5）处引入环外双键的新方法，是通过热消除将亚硒酸酯轻松转化为相应的烯烃。核糖，腺苷及其2'，3'-O-异亚丙基衍生物已被转化为它们的5-苯基硒化物，或者在腺苷的情况下，其已被邻位硝基苯基硒化物氧化为亚硒酸盐。在约60–80°C的温度下将亚硒酸盐热消除为相应的不饱和化合物，其速度取决于溶剂，C（1）和C（3）处的取代基以及硒手性中心的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91851-4

文献信息

• SIMPLE SYNTHESIS OF 9-(5-DEOXY-β-D-<i>ERYTHRO</i>-PENT-4-ENOFURANOSYL)ADENINE FROM ADENOSINE BY SELENOXIDE FRAGMENTATION
  作者：Hiroshi Takaku、Tadaaki Nomoto、Kenji Kimura

  DOI：10.1246/cl.1981.1221

  日期：1981.9.5

  selectively synthesized by the reaction of adenosine with 2-nitrophenylselenocyanate and tri-n-butylphosphine. The selenide 3 was oxidized by treatment with excess hydrogen peroxide to the corresponding selenoxide (4), which readily undergo syn elimination under mild conditions to give the corresponding 9-(5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)-adenine (5) in good yield.

  5'-Se-(2-硝基苯基)-5'-硒腺苷 (3) 通过腺苷与 2-硝基苯基硒氰酸酯和三正丁基膦反应选择性合成。通过用过量的过氧化氢处理将硒化物 3 氧化成相应的氧化硒 (4)，其在温和条件下容易进行顺式消除，得到相应的 9-(5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl) -腺嘌呤 (5) 收率良好。
• TAKAXISA, JO;NODA, GO
  作者：TAKAXISA, JO、NODA, GO

  DOI：——

  日期：——
• TAKAKU, HIROSHI;NODA, TAKESHI
  作者：TAKAKU, HIROSHI、NODA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——