(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyloct-2-en-7-yn-4-ol | 96949-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyloct-2-en-7-yn-4-ol
• CAS: 96949-17-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: JVPLRBMVRBAKAK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyloct-2-en-7-yn-4-ol 在 Pd(OAc)2[P(2-tolyl)3]2 、 diisoamyl borane 、 苄基三甲基氟化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 sterepolide
  参考文献：
  名称：

  Unusual substituent effect on a palladium-mediated cyclization: a total synthesis of (.+-.)-sterepolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00301a056
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-pent-4-ynal 、 (E)-tert-butyldimethyl((3-(tributylstannyl)allyl)oxy)silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyloct-2-en-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Unusual substituent effect on a palladium-mediated cyclization: a total synthesis of (.+-.)-sterepolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00301a056

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enyne Cycloisomerizations. Effect of Allylic Silyl Ether on Regioselectivity
  作者：Barry M. Trost、Jean-Philippe Surivet、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja046824o

  日期：2004.12.1

  Ruthenium catalysts effect efficiently such single-step cycloisomerization at room temperature in acetone under neutral conditions. The cycloisomerization functions with (E) or (Z) 1,2-disubstituted alkenes. Parameters influencing the enol silane geometry are discussed. The level of selectivity depends on the alkyne substitution, the geometry of the double bond, and the nature of the catalyst. Furthermore

  1,6- 和 1,7-烯炔在末端烯丙基位置被叔丁基二甲基甲硅烷基醚基团取代的钌催化环异构化成为形成前所未有的具有几何定义烯醇硅烷的五元或六元环的有效反应. 介绍了对各种非手性 1,6- 和 1,7- 烯炔以及手性烯炔的直接合成途径。钌催化剂在中性条件下在丙酮中在室温下有效地实现这种单步环异构化。环异构化作用与 (E) 或 (Z) 1,2-二取代烯烃。讨论了影响烯醇硅烷几何形状的参数。选择性的水平取决于炔烃取代、双键的几何形状和催化剂的性质。此外，
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerizations of 1,6- and 1,7-Enynes
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja993401r

  日期：2000.2.1
• Unusual substituent effect on a palladium-mediated cyclization: a total synthesis of (.+-.)-sterepolide
  作者：Barry M. Trost、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/ja00301a056

  日期：1985.7