2-[(1R,2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethanol | 1021877-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(1R,2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethanol
• CAS: 1021877-52-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: MPJRRIUIVPICGP-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethanol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以50 mg的产率得到{(1S,2R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopentyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0] oct-2-en-7-one的两种对映异构体的实用路线及其在合成关键的三取代环戊烷中的用途

  摘要：

  我们描述了7,7-二氯双环[3.2.0] hep-2-en-6-one的两个对映异构体的合成以及将这些化合物转化为立体化学定义的双环[3.3.0] oct-2-en-的新方法7-ones，然后是三取代的环戊烷。这些是合成前列腺素，布雷菲德菌素和其他含环戊烷的天然产物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.134
• 作为产物：
  描述：

  (-)-[(1S,5R,7S)-bicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-yloxy]-tert-butyldimethylsilane 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(1R,2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0] oct-2-en-7-one的两种对映异构体的实用路线及其在合成关键的三取代环戊烷中的用途

  摘要：

  我们描述了7,7-二氯双环[3.2.0] hep-2-en-6-one的两个对映异构体的合成以及将这些化合物转化为立体化学定义的双环[3.3.0] oct-2-en-的新方法7-ones，然后是三取代的环戊烷。这些是合成前列腺素，布雷菲德菌素和其他含环戊烷的天然产物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.134