1-{4-hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-5-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione | 170563-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{4-hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-5-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 2'-deoxy-5-iodo-5'-O-(4-methoxytrityl)-uridine；2'-Deoxy-5-iodo-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 170563-51-6
• 化学式: C₂₉H₂₇IN₂O₆
• 分子量: 626.448
• InChiKey: FHGZSKKZUVFHKF-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-5-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1-{4-hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-5-trimethylsilanyl-ethynyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  AZT 和 FLT 的 5-卤乙炔基和 5-(1,2-二卤) 乙烯基类似物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了迄今为止未知的 5-卤乙炔基和 5-(1,2-二卤) 乙烯基尿嘧啶核苷类似物的抗 HIV AZT 和 FLT 药物的合成。这些合成的关键步骤是在 Sonogashira 条件下 C5 位置的 Pd(0) 交叉偶联。最后，根据其体外抗 HIV 活性及其对 PBM、CEM 和 VERO 细胞系的细胞毒性，最好的化合物是 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5-(bromo-2-iodo )乙烯尿苷（10b，EC 50为 0.6 μM）和 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-(bromo-2-iodo)vinyluridine ( 16b , EC 50为 1.1 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.079
• 作为产物：
  描述：

  1-{4-hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以57%的产率得到1-{4-hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-5-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  AZT 和 FLT 的 5-卤乙炔基和 5-(1,2-二卤) 乙烯基类似物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了迄今为止未知的 5-卤乙炔基和 5-(1,2-二卤) 乙烯基尿嘧啶核苷类似物的抗 HIV AZT 和 FLT 药物的合成。这些合成的关键步骤是在 Sonogashira 条件下 C5 位置的 Pd(0) 交叉偶联。最后，根据其体外抗 HIV 活性及其对 PBM、CEM 和 VERO 细胞系的细胞毒性，最好的化合物是 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5-(bromo-2-iodo )乙烯尿苷（10b，EC 50为 0.6 μM）和 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-(bromo-2-iodo)vinyluridine ( 16b , EC 50为 1.1 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.079

文献信息

• 2′-deoxyuridine derivatives and hydrogels formed therewith
  申请人：Kim Byeang Hyean

  公开号：US06884882B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  A 2′-deoxyuridine derivative of formula I is bioavailable and thermally stable and forms a gel in water at a low concentration; and, can be employed as a drug delivery vehicle:

  公式I的2'-脱氧尿苷衍生物具有生物利用性和热稳定性，在低浓度下在水中形成凝胶；可用作药物传递载体。
• 5-Fluorouracil derivatives
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05843917A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  Novel compounds comprising 5-fluorouracil or 5-fluorouridine covalently linked to 5-ethynyluracil, 5-ethynyluridine or 5-propynyluracil and pharmaceutical compositions comprising such compounds are disclosed.

  揭示了包括5-氟尿嘧啶或5-氟尿苷与5-乙炔尿嘧啶、5-乙炔尿苷或5-丙炔尿嘧啶共价连接的新型化合物，以及包含这些化合物的药物组合物。
• US5843917A
  申请人：——

  公开号：US5843917A

  公开（公告）日：1998-12-01
• US6884882B1
  申请人：——

  公开号：US6884882B1

  公开（公告）日：2005-04-26