methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside | 74334-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl-[O²,O³-isopropylidene-O⁶-trityl-α-D-mannopyranoside；Methyl-[O²,O³-isopropyliden-O⁶-trityl-α-D-mannopyranosid；(3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 74334-90-0
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆
• 分子量: 476.569
• InChiKey: YLGIKBDQZAEFGM-VKINHPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的4-脱氧-D-木糖己糖（4-脱氧-D-甘露糖）的两种有效合成方法

  摘要：

  描述了四种不同保护的4-脱氧-D-己糖-己糖衍生物7、8、12和14的形成。在第一个步骤中，将烯丙基甲磺酸酯4的氢化物的亲核取代与烯烃6的高度立体选择性渗透作用结合在一起，得到二醇7。在第二个自由基步骤中，氢化三丁基锡被廉价且环保的次磷酸取代氢供体将黄原酸酯13还原为4-脱氧lyxo-hexose 14。

  DOI：

  10.1080/07328300600770519
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on the substrate specificity of a GDP-mannose pyrophosphorylase from Salmonella enterica

  摘要：

  一系列甲氧基和去氧衍生物的甘霖糖吡喷酸酯（Manp-1P）经化学合成，研究了它们通过一种来自沙门氏菌（Salmonella enterica）的焦磷酸化酶（GDP-ManPP）能否转化为相应的鸟苷二磷酸甘霖糖（GDP-Manp）类似物的能力。对甲氧基类似物的评价表明，GDP-ManPP对C-2、C-3和C-4位置的庞大取代基不耐受，进而暗示这些位置被埋藏在酶活性位点内部。此外，6-甲氧基和6-去氧 Manp-1P 衍生物均是GDP-ManPP的良好或中等底物，因此表明 Manp-1P 底物的C-6 羟基不是与酶结合所必需的。综合考虑先前发表的其他研究成果，这种酶似乎具有潜在的用途，可用于化酶合成 GDP-Manp 类似物，这些类似物是用于研究以这种糖核苷酸为底物的酶的有用探针。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.136

文献信息

• From secondary alcohols to tertiary fluoro substituents: A simple route to hydroxymethyl branched sugars with a fluorine substituent at the branching point
  作者：Michael Schalli、Martin Thonhofer、Andreas Wolfsgruber、Hansjörg Weber、Roland Fischer、Robert Saf、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.013

  日期：2016.12

  From a secondary hydroxyl group, by the simple sequence of oxidation, Wittig reaction of the obtained ulose with methoxymethylene triphenyl phosphorane, exposure of the resulting exocyclic enol ether to Selectfluor and subsequent reduction of the alpha-fluoro aldehyde thus obtained, tertiary fluoro substituents can be introduced into carbohydrate and carbohydrate-related scaffolds at a branching point

  由仲羟基通过简单的氧化顺序，将所得的果糖与甲氧基亚甲基三苯基磷烷进行维蒂希反应，将所得的环外烯醇醚暴露于Selectfluor，然后还原由此获得的α-氟醛，可以是叔氟取代基。在现在带有新羟甲基的分支点引入碳水化合物和与碳水化合物相关的支架。
• Free‐Radical Epimerization of <scp>d</scp> ‐ into <scp>l</scp> ‐ <i>C</i> ‐(Glycosyl)methanol Compounds Using 1,5‐Hydrogen Atom Transfer Reaction
  作者：Adrián S. Montes、Elisa I. León、Ángeles Martín、Inés Pérez‐Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.202101391

  日期：2022.4.27

  C5 of readily accessible d- or l-carbohydrates, by means of a remote reductive radical sequence was described. A comparative study of the radical process promoted by a tin reagent or with photoredox conditions was also performed. The stereochemical and polarity influence of the substituents in the course of the radical sequence was considered.

  描述了通过远程还原自由基序列在容易获得的d-或l-碳水化合物的 C5 处进行长程差向异构化制备对映异构纯的顺式- C - 糖基化合物。还进行了由锡试剂或光氧化还原条件促进的自由基过程的比较研究。考虑了取代基在自由基序列过程中的立体化学和极性影响。
• Ruiz Contreras, Raphael; Kamerling, Johannis P.; Vliegenthart, Johannes F. G., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 3, p. 85 - 88
  作者：Ruiz Contreras, Raphael、Kamerling, Johannis P.、Vliegenthart, Johannes F. G.

  DOI：——

  日期：——
• 588. The constitution of mesquite gum. Part III. The structure of the monomethyl glucuronic acid component
  作者：F. Smith

  DOI：10.1039/jr9510002646

  日期：——
• Studies on the substrate specificity of a GDP-mannose pyrophosphorylase from <i>Salmonella enterica</i>
  作者：Lu Zou、Ruixiang Blake Zheng、Todd L Lowary

  DOI：10.3762/bjoc.8.136

  日期：——

  A series of methoxy and deoxy derivatives of mannopyranose-1-phosphate (Manp-1P) were chemically synthesized, and their ability to be converted into the corresponding guanosine diphosphate mannopyranose (GDP-Manp) analogues by a pyrophosphorylase (GDP-ManPP) from Salmonella enterica was studied. Evaluation of methoxy analogues demonstrated that GDP-ManPP is intolerant of bulky substituents at the C-2, C-3, and C-4 positions, in turn suggesting that these positions are buried inside the enzyme active site. Additionally, both the 6-methoxy and 6-deoxy Manp-1P derivatives are good or moderate substrates for GDP-ManPP, thus indicating that the C-6 hydroxy group of the Manp-1P substrate is not required for binding to the enzyme. When taken into consideration with other previously published work, it appears that this enzyme has potential utility for the chemoenzymatic synthesis of GDP-Manp analogues, which are useful probes for studying enzymes that employ this sugar nucleotide as a substrate.

  一系列甲氧基和去氧衍生物的甘霖糖吡喷酸酯（Manp-1P）经化学合成，研究了它们通过一种来自沙门氏菌（Salmonella enterica）的焦磷酸化酶（GDP-ManPP）能否转化为相应的鸟苷二磷酸甘霖糖（GDP-Manp）类似物的能力。对甲氧基类似物的评价表明，GDP-ManPP对C-2、C-3和C-4位置的庞大取代基不耐受，进而暗示这些位置被埋藏在酶活性位点内部。此外，6-甲氧基和6-去氧 Manp-1P 衍生物均是GDP-ManPP的良好或中等底物，因此表明 Manp-1P 底物的C-6 羟基不是与酶结合所必需的。综合考虑先前发表的其他研究成果，这种酶似乎具有潜在的用途，可用于化酶合成 GDP-Manp 类似物，这些类似物是用于研究以这种糖核苷酸为底物的酶的有用探针。