(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-(3-iodopropoxy)-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethyl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.0^4,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone | 1192722-13-6

分子结构分类

有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-(3-iodopropoxy)-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethyl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.0^4,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone

英文别名

(1R,9S,12SR,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-(3-iodopropoxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-1-methyl-ethyl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone；(22E,24E,26E,27E,32R,33S,34R,35R,37S,39S,41S,42S,43R,44R,53R)-43,53-dihydroxy-42-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-(3-iodopropoxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-1-methylethyl]-41,44-dimethoxy-32,33,34,35,45,46-hexamethyl-62,63-dioxa-54-azatricyclohexatriaconta-22,24,26(45),27(46)-tetraene-47,48,49,50,51-pentone；42-O-[3-iodopropyl]-rapamycin；(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-(3-iodopropoxy)-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone

(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-(3-iodopropoxy)-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethyl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.0^4,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone化学式

CAS

1192722-13-6

化学式

C₅₄H₈₄INO₁₃

mdl

——

分子量

1082.16

InChiKey

WPUFIHAVPAJSSL-HHBALEPESA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

8
重原子数：

69
可旋转键数：

10
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.76
拓扑面积：

184
氢给体数：

2
氢受体数：

13

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
雷帕霉素	sirolimus	53123-88-9	C₅₁H₇₉NO₁₃	914.187

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	42-O-[3-(4-methoxycarbonyl-piperidin-1-yl)propyl]-rapamycin	1192721-49-5	C₆₁H₉₆N₂O₁₅	1097.44

反应信息

作为反应物：

描述：

(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-(3-iodopropoxy)-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethyl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.0^4,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone 在对甲苯磺酸、 N,N-二异丙基乙胺作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 11.0h，生成 (1R,9S,12SR,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,32S,35R)-1,18-dihydroxy-30-(2-hydroxyethoxy)-19-methoxy-12-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-(3-morpholinopropoxy)cyclohexyl]-1-methylethyl]-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.0^4,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone

参考文献：

名称：

[EN] MTORC MODULATORS AND USES THEREOF
[FR] MODULATEURS DE MTORC ET LEURS UTILISATIONS

摘要：

本文披露了新型雷帕霉素类似物及其用途。本公开的雷帕霉素类似物相对于雷帕霉素表现出增加的mTORC1特异性和降低的mTORC2特异性。

公开号：

WO2020154447A1
作为产物：

描述：

3-碘丙基三氟甲烷磺酸酯、雷帕霉素在 N,N-二异丙基乙胺作用下，以甲苯为溶剂，反应 1.5h，以49.7%的产率得到(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-(3-iodopropoxy)-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethyl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.0^4,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone

参考文献：

名称：

[EN] MTORC MODULATORS AND USES THEREOF
[FR] MODULATEURS DE MTORC ET LEURS UTILISATIONS

摘要：

本文披露了新型雷帕霉素类似物及其用途。本公开的雷帕霉素类似物相对于雷帕霉素表现出增加的mTORC1特异性和降低的mTORC2特异性。

公开号：

WO2020154447A1

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文献信息

[EN] RAPAMYCIN ANALOGS AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE RAPAMYCINE EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX

申请人：PONIARD PHARMACEUTICALS INC

公开号：WO2009131631A1

公开（公告）日：2009-10-29

Analogs and derivatives of rapamycin are provided, wherein the analogs and derivatives can bind to FK-506 binding protein (FKBP), or inhibit the mTOR function of an FKBP, or both. The analogs and derivatives are rapamycin include the rapamycin skeleton substituted at the 42-hydroxyl group with certain specified chemically feasible groups. Methods of using the rapamycin analogs and derivatives in treatment of malconditions such as cancer, and methods of synthesizing the rapamycin analogs and derivatives, are provided.

提供了雷帕霉素的类似物和衍生物，其中这些类似物和衍生物可以结合FK-506结合蛋白（FKBP），或抑制FKBP的mTOR功能，或两者兼而有之。这些雷帕霉素的类似物和衍生物包括在42-羟基团上用特定的化学可行基团取代的雷帕霉素骨架。提供了在治疗癌症等疾病中使用雷帕霉素类似物和衍生物的方法，以及合成这些雷帕霉素类似物和衍生物的方法。
RAPAMYCIN ANALOGS AS ANTI-CANCER AGENTS

申请人：Sun Connie L.

公开号：US20110098241A1

公开（公告）日：2011-04-28

Analogs and derivatives of rapamycin are provided, wherein the analogs and derivatives can bind to FK-506 binding protein (FKBP), or inhibit the mTOR function of an FKBP, or both. The analogs and derivatives are rapamycin include the rapamycin skeleton substituted at the 42-hydroxyl group with certain specified chemically feasible groups. Methods of using the rapamycin analogs and derivatives in treatment of malconditions such as cancer, and methods of synthesizing the rapamycin analogs and derivatives, are provided.

本文提供了雷帕霉素的类似物和衍生物，其中这些类似物和衍生物可以与FK-506结合蛋白（FKBP）结合，或抑制FKBP的mTOR功能，或两者兼备。这些雷帕霉素的类似物和衍生物包括在42-羟基基团上用某些特定的化学可行基团替代的雷帕霉素骨架。本文还提供了使用这些雷帕霉素类似物和衍生物治疗癌症等疾病的方法以及合成这些雷帕霉素类似物和衍生物的方法。
[EN] RAPAMYCIN ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA RAPAMYCINE ET LEURS UTILISATIONS

申请人：ANAKURIA THERAPEUTICS INC

公开号：WO2022159976A1

公开（公告）日：2022-07-28

The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
mTORC modulators and uses thereof

申请人：Aeovian Pharmaceuticals, Inc.

公开号：US11021492B2

公开（公告）日：2021-06-01

Novel rapamycin analogs and uses thereof are disclosed herein. The rapamycin analogs of the present disclosure show increased mTORC1 specificity and lowered mTORC2 specificity relative to rapamycin.

本文公开了新型雷帕霉素类似物及其用途。与雷帕霉素相比，本公开的雷帕霉素类似物显示出更高的 mTORC1 特异性和更低的 mTORC2 特异性。
[EN] MTORC1 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE MTORC1 ET LEURS UTILISATIONS

申请人：AEOVIAN PHARMACEUTICALS INC

公开号：WO2022020522A3

公开（公告）日：2022-03-03

同类化合物

马杜霉素II 雷帕霉素长川霉素达福普丁甲磺酸西罗莫司脂化物西罗莫司异构体C 蛎灰菌素A 柠檬提取物子囊霉素威里霉素唑他莫司吡美莫司双氢他克莫司去甲氧基雷帕霉素去甲基他克莫司化合物 T32504 化合物 T25424 依维莫司EP杂质E 依维莫司他克莫司杂质5 他克莫司开环杂质他克莫司31-DMT 他克莫司乌米里莫斯 FK-506一水合物 8-表他克莫司 8,9,14,15,24,25,26,26alpha-八氢-14-羟基-4,12-二甲基-3-(1-甲基乙基)-(3R,4R,5E,10E,12E,14S,26alphaR)-3H-21,18-次氮基-1H,22H-吡咯并[2,1-c][1,8,4,19]二氧杂二氮杂二十四环-1,7,16,22(4H,17H)-四酮 7-去甲氧基-7-乙氧基-42-O-(2-羟基乙基)雷帕霉素 42-O-[2-[[羟基[2-（三甲基铵）乙氧基]亚膦酰基]氧基]乙基]雷帕霉素内盐 42-(二甲基亚膦酰)雷帕霉素 42-(2-四唑基)雷帕霉素 40-O-[2-(叔丁基二甲硅基)氧代]乙基雷帕霉素 37-去亚甲基24,33-二-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-37-氧代-FK-506 31-O-去甲基-Fk506 28-O-甲基-雷帕霉素 24,33-二-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-37,38-去氢-37,38-二羟基-FK-506 24,32-双-O-(tert-butyldimethylsilyl)-他克莫司 22-羟基-33-叔-丁基二甲基硅烷基氧基-异-FK-506 2-甲氧基-5-硝基嘧啶-4-胺 2-异丙基-2-甲基噁丙环 2,6-二(1-甲基丙基)-p-甲苯酚 19-表FK-506 15-O-去甲基长川霉素 13-O-去甲基子囊霉素 13,15-O-二去甲基长川霉素 (E/Z)-FK-50626,28-烯丙酸酯 (9Z)-8-乙基-5,15,19-三羟基-3-[(E)-2-(4-羟基-3-甲氧基环己基)-1-甲基乙烯基]-14-甲氧基-4,10,12,18-四甲基-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-十六氢-3H-16,19-环氧吡啶并[2,1-c][1,4]噁吖环二十三英-1,7,20,21(4H,23H)-t (4R,7R,8R,9Z,14E,16E,18S)-18-羟基-7-异丙基-4,8,16-三甲基-6,23-二氧杂-3,12,25-三氮杂双环[20.2.1]二十五-1(24),9,14,16,22(25)-五烯-2,5,11,20-四酮 (2S,5S,6R,10R,11S)-10-庚基-6-羟基-4,11-二甲基-5-(苯基甲基)-2-丙-2-基-1,9-二氧杂-4-氮杂环十二烷-3,8,12-三酮 (1R,2R,4S)-4-{(2R)-2-[(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-二羟基-19,30-二甲氧基-15,17,21,23,29,35-六甲基-2,3,10,14,20-五氧代-11,36-二氧杂-4-氮杂三环[30.3.1.04,9]三十六碳-16,24,26,28-四烯-12-基]丙基}-2-甲氧基环己基2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-5-羧酸酯