(R)-1-(2-(((1-phenyl-3-methyl-1-butylidene)amino)oxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester | 161864-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-1-(2-(((1-phenyl-3-methyl-1-butylidene)amino)oxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R)-1-[2-[(3-methyl-1-phenylbutylidene)amino]oxyethyl]piperidine-3-carboxylate
• CAS: 161864-36-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₃
• 分子量: 360.497
• InChiKey: XKSDXLXPQJPXNP-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-(((1-phenyl-3-methyl-1-butylidene)amino)oxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-1-(2-(((1-Phenyl-3-methyl-1-butylidene)amino)oxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型GABA摄取抑制剂的合成。第6部分：N-ω不对称取代的乳酸衍生物的制备和评价。

  摘要：

  在该实验室发布的先前一系列有效的GABA吸收抑制剂中，我们注意到已知的GABA吸收抑制剂（例如4 [1-（4,4-二苯基-3-丁烯基））中双芳族部分的取代方式不对称-3-哌啶羧酸]和5 [（R）-1-（4,4-双（3-甲基-2-噻吩基）-3-丁烯基）-3-哌啶羧酸]对高亲和力是有益的。这促使我们研究已知的对称GABA吸收抑制剂的不对称类似物，其中一个芳基已与烷基，亚烷基或亚环烷基部分以及亲脂部分中的其他修饰进行了交换。确定每种化合物在大鼠突触小体中抑制[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新颖的化合物与其已知的对称参考类似物一样有效地抑制了GABA的吸收。还评估了几种新型化合物在体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱导的阵挛性癫痫发作的能力。某些化合物，例如18 [[R] -1-（2-（（（（1,2-双（2-氟

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00148-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1-phenylbutan-1-one oxime 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (R)-1-(2-(((1-phenyl-3-methyl-1-butylidene)amino)oxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型GABA摄取抑制剂的合成。第6部分：N-ω不对称取代的乳酸衍生物的制备和评价。

  摘要：

  在该实验室发布的先前一系列有效的GABA吸收抑制剂中，我们注意到已知的GABA吸收抑制剂（例如4 [1-（4,4-二苯基-3-丁烯基））中双芳族部分的取代方式不对称-3-哌啶羧酸]和5 [（R）-1-（4,4-双（3-甲基-2-噻吩基）-3-丁烯基）-3-哌啶羧酸]对高亲和力是有益的。这促使我们研究已知的对称GABA吸收抑制剂的不对称类似物，其中一个芳基已与烷基，亚烷基或亚环烷基部分以及亲脂部分中的其他修饰进行了交换。确定每种化合物在大鼠突触小体中抑制[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新颖的化合物与其已知的对称参考类似物一样有效地抑制了GABA的吸收。还评估了几种新型化合物在体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱导的阵挛性癫痫发作的能力。某些化合物，例如18 [[R] -1-（2-（（（（1,2-双（2-氟

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00148-1

文献信息

• 1-substituted, 3-carboxylic acid piperidine derivatives
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05608069A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention relates to therapeutically active azaheterocyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a central nervous system ailment related to the GABA uptake.

  本发明涉及治疗活性的氮杂环化合物，一种制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些新颖的化合物可用于治疗与GABA摄取相关的中枢神经系统疾病。