ethyl 2-(4-oxo-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-yl)acetate | 1372161-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(4-oxo-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-oxo-3-phenyl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-2-yl)acetate
• CAS: 1372161-96-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: SFMQWARIJDCCPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-phenylbut-2-ynoate 、 1,3-环己二酮 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 2-(4-oxo-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钙催化的区域选择性（5- exo dig）串联工艺，用于合成完全取代的呋喃† •

  摘要：

  已经描述了使用Ca（OTf）2作为催化剂的熔融和取代的呋喃的高效且高度区域选择性的合成。该串联过程涉及烷基化，5- exo dig环化和异构化，以在无溶剂条件下提供密集取代的呋喃。已经证明了区域选择性的案例研究。

  DOI：

  10.1039/c6ra03042d

文献信息

• Efficient Synthesis of Tetrasubstituted Furans from Nitroallylic Acetates and 1,3-Dicarbonyl/α-Activating Ketones by Feist-Bénary Addition-Elimination
  作者：Wan-Yun Huang、Yi-Chieh Chen、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/asia.201100988

  日期：2012.4

  Pure organic: The synthesis of tetrasubstituted furans often involves transition‐metal catalysis or metal–halogen exchange reactions. A new approach to these heterocycles employs the Feist–Bénary addition–elimination process using nitroallylic acetates and 1,3‐dicarbonyls (see scheme; X=C, O).

  纯有机物：四取代呋喃的合成通常涉及过渡金属催化或金属-卤素交换反应。对这些杂环的一种新方法是采用Feist-Bénary加成-消除工艺，该工艺使用乙酸烯丙酯和1,3-二羰基化合物（请参见方案； X = C，O）。
• A calcium catalysed regioselective (5-<i>exo</i>dig) tandem process for the synthesis of fully substituted furans
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Ravikrishna Dada、Abhishek Pareek、Garima Singh

  DOI：10.1039/c6ra03042d

  日期：——

  An efficient and highly regio-selective synthesis of fused & substituted furans has been described using Ca(OTf)2 as the catalyst. This tandem process involves alkylation, 5-exo dig cyclisation and isomerization to furnish densely substituted furans under solvent free conditions. A case study of regioselectivity has been demonstrated.

  已经描述了使用Ca（OTf）2作为催化剂的熔融和取代的呋喃的高效且高度区域选择性的合成。该串联过程涉及烷基化，5- exo dig环化和异构化，以在无溶剂条件下提供密集取代的呋喃。已经证明了区域选择性的案例研究。