(Z)-1-trimethylsilyloxy-1,6-heptadiene | 124471-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-trimethylsilyloxy-1,6-heptadiene
• 英文别名: [(1Z)-hepta-1,6-dienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 124471-62-1
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: JKHJBYQZHZQBTQ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl cyclopropylmethyl ether 、 三甲基氯硅烷 、 四氢呋喃 、 仲丁基锂 生成 (Z)-1-trimethylsilyloxy-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  SCHLOSSER, MANFRED;STRUNK, SVEN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2649-2664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The wittig rearrangement as a practical method for aldehyde synthesis
  作者：Manfred Schlosser、Sven Strunk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80095-8

  日期：1989.1

  If the rearrangement of metalated allyl ethers 2 (or 4) is accomplished in the presence of potassium tert-butoxide, primary alkyl groups preferentially migrate to the unsubstituted allylic terminus (γ-position). Enolates 7 and 1-vinylalcoholates 6 (by alkyl migration to the α-position, adjacent to the oxygen atom) are produced in an approximate ratio of 9:1. Because of the endo-configuration of their

  如果金属化的烯丙基醚2（或4）的重排在叔丁醇钾的存在下完成，则伯烷基优先迁移至未取代的烯丙基末端（γ位置）。烯醇酸酯7和1-乙烯基醇酸酯6（通过烷基迁移至与氧原子相邻的α-位）以大约9∶1的比例产生。由于其有机金属前体的内构型，烯醇盐仅以（Z）构型出现，如用三甲基氯硅烷捕获并分离所得的O-甲硅烷基（Z）-醚。后者的水解以良好的产率提供了相应的醛。—从机械角度来看，重新排列仍然很模糊。协调一致的过程是主要的反应方式是不可能的。暂时建议两性离子金属单体18和溶剂笼蔽的自由基对17的中间产物。