N⁶,N⁶-Diisobutyl Adenosine 3',5'-Cyclic Phosphate | 132398-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N⁶,N⁶-Diisobutyl Adenosine 3',5'-Cyclic Phosphate
• 英文别名: (4aR,6R,7R,7aS)-6-[6-[bis(2-methylpropyl)amino]purin-9-yl]-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 132398-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₅O₆P
• 分子量: 441.424
• InChiKey: WBJXLTAWJSAIDE-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-methyl cAMP 、 N⁶,N⁶-Diisobutyl Adenosine 3',5'-Cyclic Phosphate 生成 N⁶-Methyl-2'-O-tosyl cAMP
  参考文献：
  名称：

  KATAOKA, SHIGEHIRO;YAMAJI, NOBUYUKI;KATO, MOTOHIKO;KAWADA, TOMIE;IMAI, SH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3147-3154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(4aR,6R,7R,7aR)-6-[6-[bis(2-methylpropyl)amino]purin-9-yl]-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N⁶,N⁶-Diisobutyl Adenosine 3',5'-Cyclic Phosphate
  参考文献：
  名称：

  与3'，5'-环磷酸腺苷有关的化合物的合成研究。七。N6，N6-二烷基腺苷3'，5'-环磷酸酯的合成及其心脏效应。

  摘要：

  由2'-Op-甲苯磺酰基cAMP（2'-O-甲苯磺酰基cAMP，2）合成了一系列新型的N6，N6-二烷基腺苷3'，5'-环磷酸N6，N6-二烷基cAMPs）和体外变时性活动。用过量的卤代烷和氢化钠处理2，然后用NaOH水溶液脱甲苯磺酰化，很容易以高收率得到N6，N6-二烷基cAMPs（3）。通过烷基化，然后通过还原烷基化获得的N6-烷基-2'-O-甲苯磺酰基cAMPs（4）脱甲苯磺化，制备在N6-位（9-12）具有不同烷基的各种N6，N6-二烷基cAMPs（4）。氰基硼氢化钠在乙酸中或N6-甲基cAMP甲苯磺酸化的条件下，用乙醛将2与醛混合。简要讨论了脱苯甲基化的机理。在N6，N6-二烷基化衍生物中，N6 发现N6-二戊基（3f）和N6-乙基-N6-庚基（10e）衍生物表现出强的正性变力作用和弱的正变时性作用。讨论了烷基残基的位置和长度的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3147