(3-((1H-indol-3-yl)methyl)indolin-2-one) | 68232-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-((1H-indol-3-yl)methyl)indolin-2-one)
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 68232-54-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: PUKKBQMFLCGMAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((1H-indol-3-yl)methyl)indolin-2-one) 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化一锅逐步Aldol /氯醚化/芳构化方法合成多环螺硫醇

  摘要：

  报道了通过3-（3-吲哚甲基））吲哚，多聚甲醛和NCS的一锅式逐步序列合成含有四氢吡喃并[2，3- b ]吲哚支架的手性五环螺硫醇的通用方法。此外，五环螺毒素可以转化为双螺毒素和其他结构不同的螺环羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/c8ob01713a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 苄胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3-((1H-indol-3-yl)methyl)indolin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化一锅逐步Aldol /氯醚化/芳构化方法合成多环螺硫醇

  摘要：

  报道了通过3-（3-吲哚甲基））吲哚，多聚甲醛和NCS的一锅式逐步序列合成含有四氢吡喃并[2，3- b ]吲哚支架的手性五环螺硫醇的通用方法。此外，五环螺毒素可以转化为双螺毒素和其他结构不同的螺环羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/c8ob01713a

文献信息

• Electrophilic Activation of Iodonium Ylides by Halogen-Bond-Donor Catalysis for Cross-Enolate Coupling
  作者：Masato Saito、Yusuke Kobayashi、Seiji Tsuzuki、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201703641

  日期：2017.6.19

  The umpolung alkylation of silyl enol ethers with an iodonium(III) ylide proceeds under mild conditions to afford various 1,4-dicarbonyl compounds in high yields in the presence of a halogen-bonding catalyst. Unlike typical transition-metal activation processes of such ylide precursors, which tend to proceed via carbenoid intermediates, experimental and computational studies indicate that halogen bonding

  甲硅烷基烯醇醚与碘鎓（III）内鎓盐的烷基酚烷基化在温和的条件下进行，从而在卤素键合催化剂的存在下以高收率得到各种1,4-二羰基化合物。与此类内酰胺前体的典型过渡金属活化过程（通常通过类胡萝卜素中间体进行）不同，实验和计算研究表明XB供体催化剂和碘鎓内鎓盐之间的卤素键（XB）在促进反应中起关键作用。相容的布朗斯台德碱催化剂的鉴定使得该方法能够扩展到就地生成的烯醇，从而以高收率得到相应的加合物。
• Electrochemical oxidation of 3-substituted indoles
  作者：Juan J. Arteaga Giraldo、Ashley C. Lindsay、Rachel Chae-Young Seo、Paul A. Kilmartin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d3ob00831b

  日期：——

  pharmaceuticals. An appealing method for accessing 2-oxindoles is by oxidation of the corresponding indole, a transformation currently executed using stoichiometric quantities of unsafe chemical oxidants that can also form unwanted side-products. Herein, we report that 3-substituted indoles undergo a logistically straightforward, electrochemical oxidation to the corresponding 2-oxindole in the presence of potassium

  2-羟吲哚是天然产物和药物中丰富的杂芳族基序。获得 2-羟吲哚的一种有吸引力的方法是氧化相应的吲哚，这种转化目前使用化学计量的不安全化学氧化剂进行，这些氧化剂也可能形成不需要的副产物。在此，我们报道了在溴化钾存在下（>20个例子），3-取代吲哚经历逻辑上简单的电化学氧化成相应的2-羟吲哚，仅检测到痕量的氧化二聚体。循环伏安法和对照研究推断该反应通过电化学生成元素溴 (Br 2）与吲哚反应，然后水解，产生 2-羟吲哚。该方法是通过氧化母体吲哚获得 2-羟吲哚的现有方法的有吸引力的替代方法。
• 3,3′-Diindolylmethane Exhibits Significant Metabolism after Oral Dosing in Humans
  作者：Monica L. Vermillion Maier、Lisbeth K. Siddens、Sandra L. Uesugi、Jaewoo Choi、Scott W. Leonard、Jamie M. Pennington、Susan C. Tilton、Jordan N. Smith、Emily Ho、H.H. Sherry Chow、Bach D. Nguyen、Siva K. Kolluri、David E. Williams

  DOI：10.1124/dmd.120.000346

  日期：2021.8