(3R,9R)-1,7-diaza-6,12-bis[bis(ethoxycarbonyl)methylidene]tricyclo[7.3.0.0^3,7]dodecane | 142890-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,9R)-1,7-diaza-6,12-bis[bis(ethoxycarbonyl)methylidene]tricyclo[7.3.0.0^3,7]dodecane
• CAS: 142890-32-2
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₈
• 分子量: 478.543
• InChiKey: IOLPSZQFOGQVFS-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(5-iodomethylpyrrolidin-2-ylidene)malonic acid diethyl ester 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(3R,9R)-1,7-diaza-6,12-bis[bis(ethoxycarbonyl)methylidene]tricyclo[7.3.0.0^3,7]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Chemical Reactivity, and Cytotoxicity of 2-Bis(alkoxycarbonyl)methyliden-1-azabicyclo[3.1.0]hexane Systems Related to Antitumor Antibiotic Carzinophilin A

  摘要：

  以(S)-焦谷氨酸和(R)-焦谷氨酸为起点，合成了标题化合物的对映体。研究发现，它们易受氮丙啶分子的亲核开环作用影响，体外细胞毒性较弱。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.975

文献信息

• Synthetic studies of carzinophilin. Part 1: Synthesis of 2-methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems related to carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00377-6

  日期：2003.4

  Synthesis of the model compounds of carzinophilin carrying 2-methylidene-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexane systems was achieved. Formation of malonylidenes or N-acyl-glycinylidenepyrrolidines was carried out by utilizing Eschenmoser's sulfide contraction or Herdeis's condensation between the 2-methylthio-Δ1-pyrrolone derivatives and ethyl nitroacetate, respectively. The 1-azabicyclo-[3.1.0]hexane systems

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。