3-benzofuran-2-yl-1-(4-fluoro-phenyl)-propenone | 1580-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzofuran-2-yl-1-(4-fluoro-phenyl)-propenone
• 英文别名: 1-<4-Fluor-benzoyl>-2--ethylen
• CAS: 1580-91-2
• 化学式: C₁₇H₁₁FO₂
• 分子量: 266.272
• InChiKey: IMLXLYSGYGUIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 3-benzofuran-2-yl-1-(4-fluoro-phenyl)-propenone 在 iron(III) chloride 、 乙酰乙酸乙酯 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到3-(benzofuran-2-yl)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双金属铁钯催化剂体系作为路易斯酸，用于合成新型药效基吲哚支架作为抗癌剂

  摘要：

  通过使用高效的双金属铁钯催化剂体系，进行了取代的吲哚亲核体与基于查尔酮的苯并呋喃和苯并噻吩骨架之间的Friedel-Crafts反应。这种催化方法以低的催化剂载量，简单的方法和可接受的收率生产了所需的双-杂芳基产物。最初评估了所有合成的吲哚支架3a - 3s对人成纤维细胞BJ细胞系的细胞毒性作用，并且似乎没有细胞毒性。所有非细胞毒性化合物3a – 3s然后与标准药物阿霉素比较，评估其对宫颈癌HeLa，前列腺癌PC3和乳腺癌MCF-7细胞系的抗癌活性，IC 50值分别为1.9±0.4 µM，0.9±0.14 µM和0.79±0.05 µM ，分别是中等至弱的抗癌药。含氟取代查耳酮部分的化合物3b似乎是针对宫颈HeLa（IC 50 = 8.2±0.2 µM）和乳腺癌MCF-7癌细胞系（IC 50 = 12.3±0.04 µM）的最活跃的化合物，含6-氟代吲哚-4-溴苯基查尔酮的化合物3e（IC

  DOI：

  10.3390/molecules26082212