(2E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)acrylonitrile | 26155-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (2E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 26155-17-9
• 化学式: C₈H₇NS
• 分子量: 149.216
• InChiKey: WWYAYEJCAMTDFE-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 丙烯腈 在 palladium diacetate 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以28.571%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Versatile palladium-catalyzed C–H olefination of (hetero)arenes at room temperature

  摘要：

  室温下，使用高度亲电性的钯催化剂[Pd(TFA)₂]和廉价的(NH₄)₂S₂O₈氧化剂，在空气中报道了简单芳烃与烯烃、香豆素或喹喔啉之间的氧化C–H/C–H交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc05827e

文献信息

• Palladium-catalyzed alkenation of thiophenes and furans by regioselective C–H bond functionalization
  作者：Jinlong Zhao、Lehao Huang、Kai Cheng、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.124

  日期：2009.6

  A palladium-catalyzed direct alkenation of thiophenes and furans has been developed in the presence of AgOAc and pyridine. A variety of olefinic substrates such as acrylates, acrylamides, and acrylonitrile can perform the direct oxidative coupling reactions with various thiophenes and furans to give the mono-alkenylated products in good yields. In most cases, the (E)-isomers were isolated as the major products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Versatile palladium-catalyzed C–H olefination of (hetero)arenes at room temperature
  作者：Zhijie She、Yang Shi、Yumin Huang、Yangyang Cheng、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4cc05827e

  日期：——

  The room-temperature oxidative C–H/C–H cross-couplings between simple arenes and alkenes, coumarins or quinones have been reported by using a highly electrophilic palladium species [Pd(TFA)₂] as the catalyst and cheap (NH₄)₂S₂O₈ as the oxidant under air.

  室温下，使用高度亲电性的钯催化剂[Pd(TFA)₂]和廉价的(NH₄)₂S₂O₈氧化剂，在空气中报道了简单芳烃与烯烃、香豆素或喹喔啉之间的氧化C–H/C–H交叉偶联反应。