(3aR,7aS)-1-Trityl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyrrol-2-one | 200949-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aR,7aS)-1-Trityl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyrrol-2-one
• 英文别名: (3aR, 7aS)-N-Triphenylmethyl-3a,6,7,7a-tetrahydropyrano-[2,3-d]pyrrolid-2-one；(3aR,7aS)-1-trityl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydropyrano[3,2-b]pyrrol-2-one
• CAS: 200949-98-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: YLKLHDQKQCVATA-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-1-Trityl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyrrol-2-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  使用手性氨基酸合成新型双脱氧核苷类似物

  摘要：

  用N-三苯甲基化的L-和D-蛋氨酸和L-谷氨酸获得新的手性异-二脱氧核苷类似物，其掺入了四氢呋喃基或四氢吡喃基环作为假糖部分，并且在该环的2和3位上有羟乙基和胸腺嘧啶或腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01004-2
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (3aR,7aS)-1-Trityl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性氨基酸合成新型双脱氧核苷类似物

  摘要：

  用N-三苯甲基化的L-和D-蛋氨酸和L-谷氨酸获得新的手性异-二脱氧核苷类似物，其掺入了四氢呋喃基或四氢吡喃基环作为假糖部分，并且在该环的2和3位上有羟乙基和胸腺嘧啶或腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01004-2

文献信息

• (3a<i>R</i>,7a<i>S</i>)-<i>N</i>-Triphenylmethyl-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydropyrano[3,2-<i>b</i>]pyrrol-2-one
  作者：V. Nastopoulos、O. Gourgioti、G. Balayiannis、G. Karigiannis、D. Papaioannou、C. Kavounis

  DOI：10.1107/s010827019701158x

  日期：1997.12.15

  The title compound, C26H25NO2, is one of the two main products formed when an inseparable mixture of the diastereomeric (2R, 3S)- and (2S, 3S)-3-triphenylmethylaminooxinan-2-ylacetic acids is treated with N,N'-dicyclohexylcarbodiimide and 1-hydroxybenzotriazole. The crystal structure determination unambiguously shows that this compound has the tetrahydropyranyl and pyrrolidonyl rings fused in the trans configuration.
• Total syntheses of novel dideoxynucleoside analogues using chiral amino acids
  作者：George Balayiannis、George Karigiannis、Panayiotis Gatos、Dionissios Papaioannou、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01004-2

  日期：2000.8

  N-Tritylated l- and d-methionine and l-glutamic acid were used to obtain novel chiral iso-dideoxynucleoside analogues incorporating a tetrahydrofuranyl or a tetrahyropyranyl ring as the pseudosugar part, and at positions 2 and 3 of the ring an hydroxyethyl group and thymine or adenine, respectively.

  用N-三苯甲基化的L-和D-蛋氨酸和L-谷氨酸获得新的手性异-二脱氧核苷类似物，其掺入了四氢呋喃基或四氢吡喃基环作为假糖部分，并且在该环的2和3位上有羟乙基和胸腺嘧啶或腺嘌呤。