4-(iodomethyl)-4-methyl-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydrooxazole | 84820-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-(iodomethyl)-4-methyl-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4-(iodomethyl)-4-methyl-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 84820-31-5
• 化学式: C₆H₇Cl₃INO
• 分子量: 342.391
• InChiKey: JLKXYYWKQOWXSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  266.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(iodomethyl)-4-methyl-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydrooxazole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-(azidomethyl)-4-methyl-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺酯自由基-极性交叉级联对醇进行邻位双 C-H 官能化

  摘要：

  已经开发出邻位 sp3 CH 键的双官能化，其中在一次操作中将 β 胺和 γ 碘化物结合到脂肪醇上。这种方法是通过亚氨酸酯自由基伴侣实现​​的，该伴侣选择性地提供原位氨基碘化的瞬时β烯烃。总体而言，自由基-极性交叉级联需要以下关键步骤：(i) 通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 进行 β CH 碘化，(ii) 通过 I2 络合进行去饱和，以及 (iii) 邻位氨基碘化原位生成的亚胺酸烯丙酯。这种双 CH 官能化的合成效用通过将脂肪醇转化为在三个相邻碳上带有杂原子的各种 α,β,γ 取代产物来说明。自由基-极性交叉机制得到各种实验探针的支持，包括同位素标记、中间验证和动力学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01318
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4-(iodomethyl)-4-methyl-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺酯自由基-极性交叉级联对醇进行邻位双 C-H 官能化

  摘要：

  已经开发出邻位 sp3 CH 键的双官能化，其中在一次操作中将 β 胺和 γ 碘化物结合到脂肪醇上。这种方法是通过亚氨酸酯自由基伴侣实现​​的，该伴侣选择性地提供原位氨基碘化的瞬时β烯烃。总体而言，自由基-极性交叉级联需要以下关键步骤：(i) 通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 进行 β CH 碘化，(ii) 通过 I2 络合进行去饱和，以及 (iii) 邻位氨基碘化原位生成的亚胺酸烯丙酯。这种双 CH 官能化的合成效用通过将脂肪醇转化为在三个相邻碳上带有杂原子的各种 α,β,γ 取代产物来说明。自由基-极性交叉机制得到各种实验探针的支持，包括同位素标记、中间验证和动力学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01318

文献信息

• A regioselective introduction of functional groups to the double bonds of allylic and homoallylic alcohols via the corresponding trichloroacetimidates
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Orena、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1039/c39820001308

  日期：——

  A new regioselective iodoamination reaction starting from allylic and homoallylic alcohols is described; the iodoaminoalcohols are obtained as the salts (2) and (4)via the corresponding 1,3-oxazolines (1) and dihydro-1,3-oxazines (3).

  描述了从烯丙基和均烯丙基醇开始的新的区域选择性碘化胺化反应。通过相应的1，3-恶唑啉（1）和二氢-1，3-恶嗪（3）获得作为盐（2）和（4）的碘氨基醇。
• CARILLO, G.;ORENA, M.;PORZI, G.;SANDRI, S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 22, 1308-1309
  作者：CARILLO, G.、ORENA, M.、PORZI, G.、SANDRI, S.

  DOI：——

  日期：——