tert-Butyl-[3-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-propoxy]-dimethyl-silane | 92527-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[3-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-propoxy]-dimethyl-silane
• CAS: 92527-80-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: BWNSQJRWMLVFFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[3-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-propoxy]-dimethyl-silane 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,6-二氧杂-螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  Amouroux, Roger, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 7, p. 1489 - 1492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-Butyl-[3-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-propoxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Amouroux, Roger, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 7, p. 1489 - 1492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of a Semihollow-Shaped Triethynylphosphane Ligand for Efficient Formation of Six- and Seven-Membered Ring Ethers through Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Hydroxy-Tethered Propargylic Esters
  作者：Hideto Ito、Ayumi Harada、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201200949

  日期：2013.3.11

  The formation of six‐ and seven‐membered ring ethers from hydroxy‐tethered propargylic esters was efficiently catalyzed by a cationic gold(I) complex with a semihollow‐shaped triethynylphosphane ligand. This gold catalysis showed a tolerance toward the reactions of primary, secondary, and tertiary alcohol substrates with various substitution patterns. A sterically congested 2,2,6,6‐tetraalkyl‐substituted

  带有半空心形状的三乙炔基膦配体的阳离子金（I）配合物可有效地催化羟基拴住的炔丙基酯形成六元和七元环醚。这种金催化显示出对具有各种取代方式的伯，仲和叔醇底物反应的耐受性。得到了有用的收率的2,2,6,6-四烷基取代的四氢吡喃衍生物以及6,6-和7,6-稠合的双环二醚的空间拥挤状态。此外，金催化还适用于磺酰胺连接的炔丙基酯反应生成哌啶衍生物。
• Synthesis of sub-units of marine polycyclic ethers by ring-closing metathesis and hydroboration of enol ethers
  作者：J. Stephen Clark、Jason G. Kettle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00303-8

  日期：1999.7

  The construction of polycyclic ethers by sequential ring-closing metathesis and stereoselective hydroboration of enol ethers has been explored. This reaction sequence has been used to prepare bicyclic ethers corresponding to sub-units found in the brevetoxins and related marine natural products.

  已经探索了通过连续的闭环易位和烯醇醚的立体选择性氢硼化来构建多环醚。该反应序列已用于制备与在短毒素和相关海洋天然产物中发现的亚单位相对应的双环醚。
• A stereoselective synthesis of tri-substituted alkenes. The nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans.
  作者：Philip Kocieński、Nicholas J. Dixon、Sjoerd Wadman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86058-x

  日期：1988.1

  6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans is highly stereoselective and gives tri-substituted alkenes with retention of configuration. The method was applied to the synthesis of (E)-3-Acetoxy-7-methyl-6-nonene, the aggregation phermone of the square-necked grain beetle.

  某些Grignard试剂与6-烷基-3,4-二氢-2H-吡喃的镍催化偶联具有很高的立体选择性，并可以保留构型的三取代烯烃。该方法应用于方颈甲虫的聚集信息素（E）-3-乙酰氧基-7-甲基-6-壬烯的合成。
• Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of 2,2′-Diester Aziridines To Synthesize Pyrrolidine Derivatives
  作者：Yuting Liao、Baixin Zhou、Yong Xia、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.7b00787

  日期：2017.6.2

  A highly diastereo- and enantioselective [3 + 2] cycloaddition of 2,2′-diester aziridines with 3,4-dihydropyran derivatives and acyclic enol ethers has been established. Various optically active octahydropyrano[2,3-c]pyrrole and 3-methoxypyrrolidine derivatives were generated in moderate to high yields (up to 94%) and good stereoselectivities (>19:1 dr, up to 95.5:4.5 er). The methodology was also

  已经建立了2,2'-二酯氮丙啶与3,4-二氢吡喃衍生物和非环烯醇醚的高度非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。以中等至高产率（高达94％）和良好的立体选择性（> 19：1 dr，高达95.5：4.5 er）生成了各种旋光的八氢吡喃并[2,3- c ]吡咯和3-甲氧基吡咯烷衍生物。该方法还用于d-半乳糖衍生物的高度非对映选择性合成中。八氢吡喃并[2，3- c ]吡咯的绝对构型表明，在最后的环化步骤中，使用3,4-二氢吡喃和6-烷基取代的吡咯为底物的反应给出了反向的非对映异构。