4-(hydroxy(diphenyl)methyl)-N,N-dimethylbenzamide | 1357108-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(hydroxy(diphenyl)methyl)-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 4-[hydroxy(diphenyl)methyl]-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 1357108-65-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: FWOCPMGCGSQKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxy(diphenyl)methyl)-N,N-dimethylbenzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以86%的产率得到4-benzhydryl-benzoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  在乙腈中用硼氢化钠、三甲基氯硅烷和碘化钾对叔醇和仲醇进行脱氧

  摘要：

  叔醇和仲醇脱氧以得到相应的烷烃通常使用有机硅烷和强酸进行。在本研究中，开发了一种叔醇和仲醇的脱氧方法，分别使用硼氢化钠和三甲基氯硅烷原位生成的三甲基硅烷和三甲基碘化硅烷，以及三甲基氯代硅烷和碘化钾。使用我们的方法，提供稳定碳正离子的叔醇和仲醇被转化为相应的烷烃。本文还介绍了反应条件的优化、反应机理以及该方法的适用范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153519
• 作为产物：
  描述：

  4-(二苯基羟甲基)苯甲酸 、 盐酸二甲胺 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-(hydroxy(diphenyl)methyl)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Triphenylbutanamines: Kinesin Spindle Protein Inhibitors with in Vivo Antitumor Activity

  摘要：

  The human mitotic kinesin Eg5 represents a novel mitotic spindle target for cancer chemotherapy. We previously identified S-trityl-L-cysteine (STLC) and related analogues as selective potent inhibitors of Eg5. We herein report on the development of a series of 4,4,4-triphenylbutan-1-amine inhibitors derived from the STLC scaffold. This new generation systematically improves on potency: the most potent C-trityl analogues exhibit K-i(aPP) <= 10 nM and GI(50) approximate to 50 nM, comparable to results from the phase II clinical benchmark ispinesib. Crystallographic studies reveal that they adopt the same overall binding configuration as S-trityl analogues at an allosteric site formed by loop L5 of Eg5. Evaluation of their druglike properties reveals favorable profiles for future development and, in the clinical candidate ispinesib, moderate hERG and CYP inhibition. One triphenylbutanamine analogue and ispinesib possess very good bioavailability (51% and 45%, respectively), with the former showing in vivo antitumor growth activity in nude mice xenograft studies.

  DOI：

  10.1021/jm201195m