N-(1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((bis(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide | 133728-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((bis(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide
• CAS: 133728-83-3
• 化学式: C₄₉H₆₂N₅O₇P
• 分子量: 864.034
• InChiKey: PZDYTGDLCIDXNC-UFCNIINJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.66
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  116.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((bis(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide 、 [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetoxy-6-[2-(2-hydroxy ethoxy) ethoxy]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以1769 mg的产率得到N⁴-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(N,N-diisopropylamino)[5-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)oxy]-3-oxapentyloxy]phosphinyl]-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR SUGAR-CONJUGATED OLIGONUCLEOTIDES

  摘要：

  揭示了用于制备含至少一种磷酸三酯键连接的寡核苷酸的合成寡核苷酸的新型核苷酸磷酰胺酯构建模块，其与单糖偶联，并公开了制备这些构建模块的合成过程。此外，使用这些构建模块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基之后，以提供单糖偶联的寡核苷酸。

  公开号：

  US20160083414A1
• 作为产物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 、 N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((bis(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酰胺方法固相合成寡核苷酸中的（2-乙酰氧基苯氧基）乙基（APOE）作为磷酸盐保护基

  摘要：

  （2-乙酰氧基苯氧基）乙基（APOE）基可以替代传统的2-氰基乙基，用于固相寡核苷酸合成中的磷酸盐保护，从而避免在碱性条件下产生的丙烯腈引起的DNA烷基化。该基团在寡核苷酸合成期间是稳定的，并且可以在温和条件下使用氢氧化铵水溶液除去。合成并广泛表征了多种硫代磷酸酯寡脱氧核糖核苷酸和2' - O-甲氧基乙基修饰的寡核糖核苷酸嵌合体。该基团的脱保护是在分子内对与磷酸盐氧相邻的α-碳进行的攻击，以释放寡核苷酸和无害的环状醚作为副产物。在该基团的脱保护过程中未观察到核碱基的修饰。

  DOI：

  10.1021/op0502147

文献信息

• Method of preparing phosphoramidites
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06335439B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Improved methods for preparation of phosphoramidite compounds are disclosed. The phosphoramidites are useful, for example, for the preparation of oligonucleotides by solid state oligonucleotide synthetic regimes.

  揭示了改进的磷酰胺酰胺化合物制备方法。这些磷酰胺酰胺化合物可用于固相寡核苷酸合成方案的制备，例如。
• Assessment of heat-sensitive thiophosphate protecting groups in the development of thermolytic DNA oligonucleotide prodrugs
  作者：Cristina Ausín、Jon S. Kauffman、Robert J. Duff、Shankaramma Shivaprasad、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.096

  日期：2010.1

  Heat-sensitive thiophosphate protecting groups derived from the alcohol 4 or 10 have provided insights in the design of DNA oligonucleotide prodrugs. Indeed, functional groups stemming from the alcohol 9, 15, 16 or 22 may be applicable to thiophosphate protection of immunostimulatory CpG DNA motifs, whereas those originating from the alcohol 3, 5,12,13,18, 20 or 22 offer adequate protection of terminal phosphodiester functions against ubiquitous exonucleases that may be found in biological environments. Functional groups derived from the alcohol 9, 15, 16, 19 or 23 are suitable for the protection of phosphodiester functions flanking the CpG motifs of immunomodulatory DNA sequences. Published by Elsevier Ltd.