ethyl 2-(5-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate | 1586768-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(5-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
• 英文别名: 3-(ethoxycarbonyl)methyl-6-methoxyphthalide
• CAS: 1586768-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: LYSIYCRIKKPTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-formyl-4-methoxyphenyl)acrylate 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到ethyl 2-(5-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.1039/c3ob42546k

文献信息

• Urea‐Substituted Tetramethylcyclopentadienyl Ligands for Supramolecularly Accelerated Rh ^III ‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐C−H Olefination of Benzoic Acid Derivatives
  作者：David Maurer、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.202005130

  日期：2021.2.5

  Through kinetic studies and NMR titration experiments, the catalysts’ substrate recognition ability mediated by hydrogen bonding was identified to be the reason for this effect. Introduction of pyridone‐phosphine ligands capable of forming additional H‐bond interactions increased the catalytic performance even further. By unveiling a proportionality between reaction rate and relative complex formation

  空气稳定且易于结晶的Rh III的设计与合成据报道，用脲部分取代的环戊二烯基催化剂能够促进苯甲酸衍生物的CHH烯化反应。通过动力学研究和NMR滴定实验，确定了氢键介导的催化剂底物识别能力是造成这种效应的原因。能够形成额外的H键相互作用的吡啶酮-膦配体的引入进一步提高了催化性能。通过揭示反应速率和相对复杂的形成焓之间的比例关系，支持了超分子催化剂预形成的假设。它在多种基材上的应用证明了催化剂体系的优势，与广泛使用[RhCp * Cl 2 ]的结果相比，通常可以提高收率。2。