tert-butyl 2-biotinylaminoethoxyethoxyacetate | 1238575-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-biotinylaminoethoxyethoxyacetate
• CAS: 1238575-75-1
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₆S
• 分子量: 445.58
• InChiKey: PLMCYFZWKYGGKM-MPGHIAIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  114.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-biotinylaminoethoxyethoxyacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(2-(D-biotinylamino)ethoxy)ethoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  光亲和探针揭示了哈氏内酯抑制癌细胞迁移的潜在靶点

  摘要：

  Harringtonolide ( HO , 1 ) 是一种从三尖杉属 harringtonia中分离出来的具有生物活性的二萜类托酮，具有抗增殖活性。迄今为止，尚无报道阐明其抗癌机制。在此，我们报告了HO衍生探针（10、11和12 ）的合成，以确定HO的可能靶标。因此，应用来自H2O（化合物12）的新型光亲和炔烃标记探针显示H2O与活化 C 激酶 1 (RACK1) 受体之间的直接结合。此外，何可以抑制上皮-间质转化 (EMT) 过程并抑制 A375 细胞中 FAK/Src/STAT3 信号通路的激活。这项研究为H2O作为一种有效的抗肿瘤剂提供了基础，该抗肿瘤剂靶向 RACK1 以抑制癌细胞迁移。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00625
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-3,6-二氧杂辛酸叔丁酯 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 三乙胺 作用下， 以78%的产率得到tert-butyl 2-biotinylaminoethoxyethoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  光亲和探针揭示了哈氏内酯抑制癌细胞迁移的潜在靶点

  摘要：

  Harringtonolide ( HO , 1 ) 是一种从三尖杉属 harringtonia中分离出来的具有生物活性的二萜类托酮，具有抗增殖活性。迄今为止，尚无报道阐明其抗癌机制。在此，我们报告了HO衍生探针（10、11和12 ）的合成，以确定HO的可能靶标。因此，应用来自H2O（化合物12）的新型光亲和炔烃标记探针显示H2O与活化 C 激酶 1 (RACK1) 受体之间的直接结合。此外，何可以抑制上皮-间质转化 (EMT) 过程并抑制 A375 细胞中 FAK/Src/STAT3 信号通路的激活。这项研究为H2O作为一种有效的抗肿瘤剂提供了基础，该抗肿瘤剂靶向 RACK1 以抑制癌细胞迁移。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00625

文献信息

• Peptide Nanofibers Modified with a Protein by Using Designed Anchor Molecules Bearing Hydrophobic and Functional Moieties
  作者：Ayaka Miyachi、Tsuyoshi Takahashi、Sachiko Matsumura、Hisakazu Mihara

  DOI：10.1002/chem.200902758

  日期：2010.6.11

  have both a binding moiety for the fiber structure and a functional unit capable of capturing target molecules, with the purpose of arranging proteins on the designed peptide nanofibers. Designed anchors containing an alkyl chain as a binding unit and biotin as a functional moiety were found to bind to peptide fibers FI and F2i (H‐ALEAKFAAFEAKLA‐NH2). The surface‐exposed biotin moiety on the fibers could

  肽和蛋白质的自组装是生物学功能的关键特征。设计有β-折叠结构的短两亲性肽可以形成复杂的纳米纤维结构，并且这些纤维可以作为纳米材料用于排列生物分子。如我们先前的工作所报道，肽FI（H-PKFKIIEFEP-OH）自组装成具有卷曲精细结构的纳米纤维。我们已经构建了锚分子，该锚分子既具有纤维结构的结合部分，又具有能够捕获目标分子的功能单元，目的是在设计的肽纳米纤维上排列蛋白质。发现设计的包含烷基链作为结合单元和生物素作为功能性部分的锚与肽纤维FI和F2i（H‐ALEAKFAAFEAKLA‐NH 2）。纤维表面暴露的生物素部分可以捕获抗生物素抗体。此外，由亚氨基二乙酸酯连接至Phe-Phe或Ile-Ile的疏水性二肽锚定单元，以及由与生物素连接的六个组氨酸残基组成的肽，也可以通过Ni 2+离子的螯合将FI肽纤维连接至抗生物素抗体。使用设计的锚的这种策略打开了一种在肽纳米材料上构建纳米级蛋白质阵列的新方法。