(Z)-[(2,3-dimethyl-2-butyl)dimethylsilyloxy]-3-methylpent-2-en-4-yne | 196600-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-[(2,3-dimethyl-2-butyl)dimethylsilyloxy]-3-methylpent-2-en-4-yne
• CAS: 196600-08-5
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: AOGXTRZUDUVPTO-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-[(2,3-dimethyl-2-butyl)dimethylsilyloxy]-3-methylpent-2-en-4-yne 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 AD-mix-α 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S)-1-[(2,3-dimethyl-2-butyl)dimthylsilyloxy]-5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methylpent-4-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Chromans for the Preparation of Enantiopure Vitamin E and Analogues

  摘要：

  不同保护形式的（羟甲基）烯炔 11a-e 和 12a-c 在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下与碘芳烃 7 发生偶联反应，得到了芳烯炔 5a-e 和 6a-c，这些化合物通过 Sharpless 双羟基化转化为单保护的手性三羟基化合物 13a-d 和 14a,b，其中 13a-d 的较高对映体过量达到 >95%，14b 的对映体过量为 91%，14a 的对映体过量为 64%。对 13a 进行 5 步转化，得到了所需的 chroman 衍生物 3a，该化合物经过裂解生成醛 2，这是一种已知的维生素 E 选择性合成的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1278
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 、 二甲基叔己基氯化硅 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(Z)-[(2,3-dimethyl-2-butyl)dimethylsilyloxy]-3-methylpent-2-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Chromans for the Preparation of Enantiopure Vitamin E and Analogues

  摘要：

  不同保护形式的（羟甲基）烯炔 11a-e 和 12a-c 在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下与碘芳烃 7 发生偶联反应，得到了芳烯炔 5a-e 和 6a-c，这些化合物通过 Sharpless 双羟基化转化为单保护的手性三羟基化合物 13a-d 和 14a,b，其中 13a-d 的较高对映体过量达到 >95%，14b 的对映体过量为 91%，14a 的对映体过量为 64%。对 13a 进行 5 步转化，得到了所需的 chroman 衍生物 3a，该化合物经过裂解生成醛 2，这是一种已知的维生素 E 选择性合成的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1278

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chromans for the Preparation of Enantiopure Vitamin E and Analogues
  作者：Lutz F. Tietze、Jochen Görlitzer

  DOI：10.1055/s-1997-1278

  日期：1997.8

  Coupling of the different protected (hydroxymethyl)enynes 11a-e and 12a-c with the iodoarene 7 in the presence of catalytic amounts of Pd(PPh3)4 afforded the arylenynes 5a-e and 6a-c which were transformed into the monoprotected chiral trihydroxy compounds 13a-d and 14a,b by Sharpless bishydroxylation with >95% ee for 13a-d, 91% ee for 14b and 64% ee for 14a. A 5-step transformation of 13a led to the desired chroman derivative 3a which was cleaved to give the aldehyde 2 a known precursor for the enantioselective synthesis of vitamin E.

  不同保护形式的（羟甲基）烯炔 11a-e 和 12a-c 在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下与碘芳烃 7 发生偶联反应，得到了芳烯炔 5a-e 和 6a-c，这些化合物通过 Sharpless 双羟基化转化为单保护的手性三羟基化合物 13a-d 和 14a,b，其中 13a-d 的较高对映体过量达到 >95%，14b 的对映体过量为 91%，14a 的对映体过量为 64%。对 13a 进行 5 步转化，得到了所需的 chroman 衍生物 3a，该化合物经过裂解生成醛 2，这是一种已知的维生素 E 选择性合成的前体。